1-브로모뷰테인

1-브로모뷰테인(영어: 1-bromobutane)은 화학식이 CH₃(CH₂)₃Br인 유기 브로민 화합물이다. 불순한 샘플은 황색으로 보이지만, 1-브로모뷰테인은 무색의 액체이다. 1-브로모뷰테인은 물에는 녹지 않으나 유기 용매에는 녹는다. 1-브로모뷰테인은 주로 유기 합성에서 뷰틸기의 공급원으로 사용된다. 1-브로모뷰테인은 뷰틸 브로마이드의 여러 이성질체들 중 하나이다.

1-브로모뷰테인

이름
우선명 (PIN) 1-Bromobutane[1]
별칭 Butyl bromide
식별자
CAS 번호	109-65-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	1098260
ChEMBL	ChEMBL160949 예
ChemSpider	7711 예
ECHA InfoCard	100.003.357
EC 번호	203-691-9
MeSH	butyl+bromide
PubChem CID	8002
RTECS 번호	EJ6225000
UNII	SAV6Y78U3D 예
UN 번호	1126
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021903
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 예 Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES CCCCBr
성질
화학식	C4H9Br
몰 질량	137.020 g·mol−1
겉보기	무색 액체
밀도	1.2676 g mL−1
녹는점	−112.5 °C; −170.4 °F; 160.7 K
끓는점	101.4–102.9 °C; 214.4–217.1 °F; 374.5–376.0 K
log P	2.828
증기 압력	5.3 kPa
헨리 상수 (kH)	140 nmol Pa kg−1
굴절률 (nD)	1.439
열화학
열용량 (C)	162.2 J K−1 mol−1
표준 몰 엔트로피 (So298)	327.02 J K−1 mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−148 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−2.7178–−2.7152 MJ mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H315, H319, H335, H411
GHS 예방조치문구	P210, P261, P273, P305+351+338
인화점	10 °C (50 °F; 283 K)
발화점	265 °C (509 °F; 538 K)
폭발 한계	2.8–6.6%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	2.761 g kg−1 (oral, rat)
관련 화합물
관련 알케인	n-프로필 브로마이드 2-브로모프로페인 터트-뷰틸 브로마이드 2-브로모뷰테인 1-브로모헥세인 2-브로모헥세인 1-브로모도데케인
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼로 첨가하여 제조된다. 이러한 조건은 1-브로모 유도체를 생성하는 안티-마르코프니코프 첨가로 이어진다.^[2]

1-브로모뷰테인은 또한 브로민화 수소산으로 처리하여 뷰탄올로부터 제조할 수 있다.^[3]

CH₃(CH₂)₃OH + HBr → CH₃(CH₂)₃Br + H₂O

반응

1차 할로알케인으로서 S_N2 반응을 일으키기 쉽다. 1-브로모뷰테인은 일반적으로 알킬화제로 사용된다. 건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 해당하는 그리냐르 시약이 생성된다. 이러한 시약은 뷰틸기를 다양한 기질에 부착하는 데 사용된다.

1-브로모뷰테인은 n-뷰틸리튬의 전구체이다.^[4]

2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX

여기서 X = Cl, Br

이 반응을 위한 리튬은 1-3%의 나트륨을 포함한다. 브로모뷰테인이 전구체인 경우 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터로 구성된 균질 용액이다.

같이 보기

• 2-브로모뷰테인
• 1-브로모헥세인
• 2-브로모헥세인
• 1-브로모도데케인