1-아미노프로판-2-올

1-아미노프로판-2-올(1-Aminopropan-2-ol)은 화학식 CH
3CH(OH)CH
2NH
2를 갖는 유기 화합물이다. 이는 아미노 알코올이다. 아이소프로판올아민이라는 용어는 또한 더 일반적으로 동족체인 다이아이소프로판올아민 (DIPA)과 트라이아이소프로판올아민 (TIPA)을 지칭할 수 있다.

1-아미노프로판-2-올

이름
우선명 (PIN) 1-아미노프로판-2-올
별칭 1-아미노-2-프로판올 아이소프로판올아민 MIPA; 트레아민
식별자
Compounds (+/−)-1-아미노프로판-2-올 (R): (−)-1-아미노프로판-2-올 (S): (+)-1-아미노프로판-2-올
CAS 번호	78-96-6 예 (R): 2799-16-8 예 (S): 2799-17-9 예
3D 모델 (JSmol)	(R): Interactive image (S): Interactive image
ChEBI	CHEBI:19030 예
ChEMBL	ChEMBL326602 예
ChemSpider	3 예 (R): 388968 예 (S): 5641722 예
ECHA InfoCard	100.001.057
EC 번호	201-162-7 (R): 220-532-9 (S): 220-533-4
KEGG	C05771 예
PubChem CID	4 (R): 439938 (S): 7311736
UNII	UE40BY1BZW 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021764
InChI InChI=1S/C3H9NO/c1-3(5)2-4/h3,5H,2,4H2,1H3 예 Key: HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 예 (R): InChI=1S/C3H9NO/c1-3(5)2-4/h3,5H,2,4H2,1H3/t3-/m1/s1 Key: HXKKHQJGJAFBHI-GSVOUGTGSA-N (S): InChI=1S/C3H9NO/c1-3(5)2-4/h3,5H,2,4H2,1H3/t3-/m0/s1 Key: HXKKHQJGJAFBHI-VKHMYHEASA-N
SMILES OC(C)CN (R): O[C@H](C)CN (S): O[C@@H](C)CN
성질
화학식	C3H9NO
몰 질량	75.111 g·mol−1
겉보기	액체
냄새	암모니아 냄새
밀도	0.973 g/mL (18 °C) [1]
녹는점	1.74 °C (35.13 °F; 274.89 K)
끓는점	159.46 °C (319.03 °F; 432.61 K)
물에서의 용해도	용해
용해도	알코올, 에터, 아세톤, 벤젠, CCl4에 용해
굴절률 (nD)	1.4479
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2 0
인화점	77 °C (171 °F; 350 K)
발화점	374 °C (705 °F; 647 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	4.26 g/kg (쥐, 경구)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

1-아미노프로판-2-올은 카이랄성이다. 이는 프로필렌 산화물에 암모니아 수용액을 첨가하여 제조할 수 있다.^[2]

생합성

(R)-1-아미노프로판-2-올은 코발라민의 생합성에 통합된 성분 중 하나이다. O-인산 에스터는 효소 트레오닌-인산 탈카복실화효소에 의해 트레오닌으로부터 생산된다.^[3][4]

응용

아이소프로판올아민은 완충액으로 사용된다. 이들은 기름과 지방의 좋은 가용화제이므로 지방산과 설폰산 기반 계면활성제를 중화하는 데 사용된다. 라세미 1-아미노프로판-2-올은 일반적으로 금속가공유, 수성 코팅, 개인 위생용품, 이산화 타이타늄 및 폴리우레탄 생산에 사용된다.^[5] 이는 다양한 의약품 합성의 중간체이다.

(R)-1-아미노프로판-2-올은 효소 (R)-아미노프로판올 탈수소효소에 의해 아미노아세톤으로 대사된다.^[6]

헥실카인 합성이 한 가지 응용 분야이다.