2-나이트로톨루엔

2-나이트로톨루엔(영어: 2-nitrotoluene)은 화학식이 CH₃C₆H₄NO₂인 유기 화합물이다. o-나이트로톨루엔(영어: o-nitrotoluene), 오르토-나이트로톨루엔(영어: ortho-nitrotoluene)이라고도 한다. 2-나이트로톨루엔은 α (−9.27 °C) 및 β (−3.17 °C)라고 하는 두 가지 형태로 결정화되는 밝은 노란색 액체이다. 2-나이트로톨루엔은 주로 다양한 염료 생산의 중간생성물인 o-톨루이딘의 전구체로 사용된다.^[4]

2-나이트로톨루엔

이름
우선명 (PIN) 1-methyl-2-nitrobenzene
별칭 o-nitrotoluene, o-methylnitrobenzene, 2-methylnitrobenzene, ortho-nitrotoluene
식별자
CAS 번호	88-72-2 예[PubChem]
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33098 예
ChEMBL	ChEMBL47047 예
ChemSpider	21106144 예
ECHA InfoCard	100.001.685
EC 번호	201-853-3
KEGG	C19597
PubChem CID	6944
RTECS 번호	XT3150000
UNII	6Q9N88YIAY
UN 번호	1664
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4025791
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 예 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 아니오 InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
SMILES Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
성질
화학식	C7H7NO2
몰 질량	137.138 g·mol−1
겉보기	노란색 액체[1]
냄새	약한 향[1]
밀도	1.1611 g·cm−3 @ 19°C[2]
녹는점	−10.4 °C (13.3 °F; 262.8 K)[2]
끓는점	222 °C (432 °F; 495 K)[2]
물에서의 용해도	0.07% (20°C)[1]
증기 압력	0.1 mmHg (20°C)[1]
자화율 (χ)	-72.28·10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H302, H340, H350, H361, H411
GHS 예방조치문구	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 3 1
인화점	106 °C; 223 °F; 379 K[1]
폭발 한계	2.2%-?[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	891 mg/kg (oral, rat) 970 mg/kg (oral, mouse) 1750 mg/kg (oral, rabbit)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin][1]
REL (권장)	TWA 2 ppm (11 mg/m3) [skin][1]
IDLH (직접적 위험)	200 ppm[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성 및 반응

2-나이트로톨루엔은 -10 °C 이상에서 톨루엔을 나이트로화시켜 만든다. 이 반응으로 2-나이트로톨루엔과 4-나이트로톨루엔의 2:1 혼합물이 생성된다.^[4]

2-나이트로톨루엔을 염소화하면 클로로나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다. 유사하게 2-나이트로톨루엔을 나이트로화하면 다이나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다.

2-나이트로톨루엔은 주로 염료의 전구체인 o-톨루이딘의 생산에 사용된다.^[4]

같이 보기

• 나이트로톨루엔
• 3-나이트로톨루엔
• 4-나이트로톨루엔