4-나이트로톨루엔

4-나이트로톨루엔(영어: 4-nitrotoluene)은 화학식이 CH₃C₆H₄NO₂인 유기 화합물이다. p-나이트로톨루엔(영어: p-nitrotoluene), 파라-나이트로톨루엔(영어: para-nitrotoluene)이라고도 한다. 4-나이트로톨루엔은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로톨루엔은 나이트로톨루엔의 3가지 이성질체들 중 하나이다.

4-나이트로톨루엔

이름
우선명 (PIN) 1-methyl-4-nitrobenzene
별칭 p-nitrotoluene, p-mononitrotoluene, p-methylnitrobenzene
식별자
CAS 번호	99-99-0 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	13863774
ECHA InfoCard	100.002.553
PubChem CID	7473
UNII	E88IMG14EX 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023792
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
성질
화학식	C7H7NO2
몰 질량	137.138 g·mol−1
겉보기	결정질 고체[1]
냄새	약한 향기[1]
밀도	1.1038 g·cm−3 (75 °C)[2]
녹는점	51.63 °C (124.93 °F; 324.78 K)[2]
끓는점	238.3 °C (460.9 °F; 511.4 K)[2]
물에서의 용해도	0.04% (20°C)[1]
증기 압력	0.1 mmHg (20°C)[1]
자화율 (χ)	−72.06·10−6 cm3/mol
위험
주요 위험	적당히 독성이 있음
인화점	106 °C; 223 °F; 379 K[1]
폭발 한계	1.6%–?[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1231 mg/kg (mouse, oral) 1330 mg/kg (rat, oral) 1450 mg/kg (rabbit, oral)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin][1]
REL (권장)	TWA 2 ppm (11 mg/m3) [skin][1]
IDLH (직접적 위험)	200 ppm[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

합성 및 반응

다른 이성질체들과 함께 4-나이트로톨루엔은 일반적으로 질산 티타늄(IV)을 사용하여^[4] 톨루엔의 나이트로화에 의해 제조된다.^[5] 4-나이트로톨루엔은 나이트로벤젠 유도체에 대한 전형적인 반응을 겪는데, 예로서 수소화는 p-톨루이딘을 생성한다.

4-나이트로톨루엔의 메틸 치환체의 산화가 광범위하게 조사되었다. 조건에 따라 산화는 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트,^[6] 4-나이트로벤조산,^[7] 4,4'-다이나이트로바이벤질^[8]을 생성한다. 4-나이트로톨루엔을 브로민으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.^[9]

활용

주요 용도는 4-나이트로톨루엔-2-설폰산(–SO₃H기가 메틸기에 인접함)을 생성하기 위한 설폰화와 관련이 있다. 이 화학종은 염료로 사용되는^[10] 스틸벤 유도체를 생산하기 위해 산화적으로 결합할 수 있다.^[11] 대표적인 유도체로는 4,4'-다이나이트로소-2,2'-스틸벤다이설폰산 및 4,4'-다이나이트로-2,2'-스틸벤다이설폰산의 분자 및 염(예: 4,4'-다이나이트로스틸벤-2,2'-다이설폰산 이나트륨)이 있다.^[12]

안전성

4-나이트로톨루엔은 쥐를 대상으로 한 실험에서 독성과 발암성에 대한 증거가 있다.^[13]

같이 보기

• 나이트로톨루엔
• 2-나이트로톨루엔
• 3-나이트로톨루엔