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4-나이트로톨루엔

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4-나이트로톨루엔(영어: 4-nitrotoluene)은 화학식이 CH3C6H4NO2유기 화합물이다. p-나이트로톨루엔(영어: p-nitrotoluene), 파라-나이트로톨루엔(영어: para-nitrotoluene)이라고도 한다. 4-나이트로톨루엔은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로톨루엔은 나이트로톨루엔의 3가지 이성질체들 중 하나이다.

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합성 및 반응

다른 이성질체들과 함께 4-나이트로톨루엔은 일반적으로 질산 티타늄(IV)을 사용하여[4] 톨루엔나이트로화에 의해 제조된다.[5] 4-나이트로톨루엔은 나이트로벤젠 유도체에 대한 전형적인 반응을 겪는데, 예로서 수소화p-톨루이딘을 생성한다.

4-나이트로톨루엔의 메틸 치환체의 산화가 광범위하게 조사되었다. 조건에 따라 산화는 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트,[6] 4-나이트로벤조산,[7] 4,4'-다이나이트로바이벤질[8]을 생성한다. 4-나이트로톨루엔을 브로민으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.[9]

활용

주요 용도는 4-나이트로톨루엔-2-설폰산(SO3H기메틸기에 인접함)을 생성하기 위한 설폰화와 관련이 있다. 이 화학종은 염료로 사용되는[10] 스틸벤 유도체를 생산하기 위해 산화적으로 결합할 수 있다.[11] 대표적인 유도체로는 4,4'-다이나이트로소-2,2'-스틸벤다이설폰산 및 4,4'-다이나이트로-2,2'-스틸벤다이설폰산의 분자 및 (예: 4,4'-다이나이트로스틸벤-2,2'-다이설폰산 이나트륨)이 있다.[12]

안전성

4-나이트로톨루엔은 쥐를 대상으로 한 실험에서 독성과 발암성에 대한 증거가 있다.[13]

같이 보기

각주

외부 링크

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