3-나이트로벤조산

3-나이트로벤조산(영어: 3-nitrobenzoic acid)은 화학식이 C₆H₄(NO₂)CO₂H인 유기 화합물이다. 3-나이트로벤조산은 방향족 화합물이며 표준 조건 하에서 회백색 고체이다. 2개의 치환기는 서로에 대해 메타 위치에 존재하기 때문에 m-나이트로벤조산(영어: m-nitrobenzoic acid) 또는 메타-나이트로벤조산(영어: meta-nitrobenzoic acid)이라고도 한다. 3-나이트로벤조산은 일부 염료를 제조하는 데 사용되는 3-아미노벤조산의 전구체이기 때문에 유용할 수 있다.^[2]

3-나이트로벤조산

Skeletal formula Ball-and-stick model
이름
우선명 (PIN) 3-nitrobenzoic acid
별칭 m-nitrobenzoic acid
식별자
CAS 번호	121-92-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL274839 예
ChemSpider	8183 예
ECHA InfoCard	100.004.099
PubChem CID	8497
UNII	H318ZW7612 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025737
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) 예 Key: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Key: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
SMILES O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
성질
화학식	C7H5NO4
몰 질량	167.12 g/mol
겉보기	크림색 고체
밀도	1.494 g/cm3
녹는점	139–141 °C (282–286 °F; 412–414 K)
물에서의 용해도	0.24 g/100 mL (15 °C)
산성도 (pKa)	3.47 (물에서)[1]
자화율 (χ)	-80.22·10−6 cm3/mol
관련 화합물
관련 화합물	벤조산, 나이트로벤젠, 안트라닐산, 3,5-다이나이트로벤조산, 2-나이트로벤조산, 4-나이트로벤조산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제조

3-나이트로벤조산은 저온에서 벤조산의 나이트로화에 의해 제조된다. 부산물로 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 각각 약 20%와 1.5%의 수율로 생성된다.^[2] 카복실기는 전자를 끌어들이기 때문에 나이트로화의 친전자성 방향족 치환 반응 동안 치환기는 이러한 위치선택성을 설명하는 메타 위치로 향하게 된다.

덜 효율적인 경로는 벤조산 메틸의 나이트로화에 이은 가수분해를 포함한다.^[3] 대안적으로 상응하는 아릴 카복실산에 대한 3-나이트로아세토페논의 산화적 C-C 결합 절단이 입증되었다.^[4] 추가 합성에는 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화가 포함된다.

특성

pK_a가 3.47^[1]인 3-나이트로벤조산은 벤조산보다 약 10 더 산성이다. 벤조산의 짝염기는 치환되지 않은 벤조산과 비교하여 증가된 산성도를 설명하는 전자를 끌어들이는 나이트로기의 존재에 의해 안정화된다.^[5] 3-나이트로벤조산은 일반적으로 산소 및 염소 처리된 용매에 용해된다.^[6]

반응성

카복실기 및 나이트로기의 존재는 친전자성 방향족 치환과 관련하여 고리를 비활성화시킨다.^[7]

안전성

3-나이트로벤조산은 640 mg/kg의 LD₅₀ (쥐)로 독성이 보통일 가능성이 있다. 3-나이트로벤조산은 메트헤모글로빈, 과민성, 자극, 각막 손상을 포함한 노출 증상과 함께 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있다.^[8]

같이 보기

• 나이트로벤조산
• 2-나이트로벤조산
• 4-나이트로벤조산