4-나이트로벤조산

4-나이트로벤조산(영어: 4-nitrobenzoic acid)은 화학식이 C₆H₄(NO₂)CO₂H인 유기 화합물이다. p-나이트로벤조산(영어: p-nitrobenzoic acid), 파라-나이트로벤조산(영어: para-nitrobenzoic acid)이라고도 한다. 4-나이트로벤조산은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로벤조산은 폴산과 마취제인 프로카인의 전구체인 4-나이트로벤조일 클로라이드의 전구체이다. 또한 4-나이트로벤조산은 4-아미노벤조산의 전구체이기도 하다.^[6]

4-나이트로벤조산

이름
우선명 (PIN) 4-nitrobenzoic acid
별칭 p-nitrobenzoic acid
식별자
CAS 번호	62-23-7 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:262350 예
ChEMBL	ChEMBL101263 예
ChemSpider	5882 예
ECHA InfoCard	100.000.479
PubChem CID	6108
UNII	G83NWR61OW 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020966
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) 예 Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
성질
화학식	C7H5NO4
몰 질량	167.1189 g/mol[1]
겉보기	밝은 노란색 결정성 분말[2]
밀도	1.58[2]
녹는점	237 °C (459 °F; 510 K)[2]
끓는점	승화함[2]
물에서의 용해도	<0.1 g/100 mL at 26 °C[3]
산성도 (pKa)	3.41 (물에서),[4] 9.1 (DMSO에서)[5]
자화율 (χ)	-78.81·10−6 cm3/mol
관련 화합물
관련 화합물	벤조산, 나이트로벤젠, 안트라닐산, 3,5-다이나이트로벤조산, 3-나아트로벤조산, 2-나이트로벤조산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제조

4-나이트로벤조산은 산소 또는 다이크로뮴산염을 산화제로 사용하여 4-나이트로톨루엔을 산화시켜 제조한다.^[7]

4-나이트로벤조산의 제조

또한 폴리스타이렌의 질화에 이어 알킬 치환기의 산화에 의해 제조된다. 이 방법은 중합체 골격에 의한 오르토 위치의 입체적 보호로 인한 개선된 파라/오르토 선택성으로 진행된다.

안전성

4-나이트로벤조산의 쥐에서의 LD₅₀은 1960 mg/kg이다.^[8]

같이 보기

• 나이트로벤조산
• 2-나이트로벤조산
• 3-나이트로벤조산