5,10-메틸렌테트라하이드로폴산

5,10-메틸렌테트라하이드로폴산(영어: 5,10-methylenetetrahydrofolate, MTHF)은 여러 생화학 반응에 사용되는 보조 인자이다. N5,N10-메틸렌테트라하이드로폴산(영어: N5,N10-Methylenetetrahydrofolate), 5,10-CH₂-THF라고도 한다. 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 부분입체 이성질체인 [6R]-5,10-메틸렌테트라하이드로폴산으로 자연에 존재한다.

5,10-메틸렌테트라하이드로폴산

이름
IUPAC 이름 N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahydroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-yl)benzoyl]-L-glutamic acid
별칭 5,10-CH2-THF, MTHF
식별자
CAS 번호	3432-99-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:20502 예
ChEMBL	ChEMBL117348 예
ChemSpider	97272 예
MeSH	5,10-methylenetetrahydrofolate
PubChem CID	108194
UNII	0SXY5ET48B 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90955873
InChI InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 예 Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N 예 InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
성질
화학식	C20H23N7O6
몰 질량	457.44 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

단일 탄소 대사의 중간생성물로서 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 5-메틸테트라하이드로폴산, 5-폼일테트라하이드로폴산, 메테닐테트라하이드로폴산으로 상호전환된다. 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소(MTHFR)의 기질이다.^[1][2] 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 세린 하이드록시메틸트랜스퍼레이스에 의해 테트라하이드로폴산과 세린으로부터 생성된다.

기능

폼알데하이드 해독

5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 폼알데하이드의 해독 과정에서의 중간생성물이다.^[3]

피리미딘 생합성

5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 디옥시유리딘 일인산(dUMP)의 디옥시티미딘 일인산(dTMP)로의 메틸화를 촉매하는 티미딜산 생성효소의 단일 탄소 공여체이다. 조효소는 티미딘의 생합성에 필요하며 티미딜산 생성효소와 티미딜산 생성효소 (FAD)에 의해 촉매되는 반응에서의 단일 탄소 공여체이다.

생체 조절인자

[6R]-5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 플루오로유라실(5-FU)의 원하는 세포 독성 항종양 효과를 향상시키는 것으로 입증되었으며 필요한 활성화를 달성하기 위해 다른 폴산(예: 류코보린)에 필요한 대사 경로를 우회할 수 있는 생체 조절인자이다.^[4] 활성 대사산물은 플루오로유라실(5-FU)와 함께 대장암 환자들을 위한 임상 시험에서 평가되고 있다.

메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소(MTHFR)의 대사: 폴산 회로, 메티오닌 회로, 트랜스-황화 및 고호모시스테인혈증. 5-MTHF(5-메틸테트라하이드로폴산), 5,10-MTHF(5,10-메틸렌테트라하이드로폴산), BAX(Bcl-2-연관 X 단백질), BHMT(베타인-호모시스테인 S-메틸기전이효소), CBS(시스타싸이오닌 베타 생성효소), CGL(시스타싸이오닌 감마 분해효소), DHF(다이하이드로폴산, 비타민 B9), DMG(다이메틸글리신), dTMP(디옥시티미딘 일인산), dUMP(디옥시유리딘 일인산), FAD(플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드), FTHF(10-폼일테트라하이드로폴산), MS(메티오닌 생성효소), MTHFR(메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소), SAH(S-아데노실호모시스테인), SAME(S-아데노실메티오닌), THF(테트라하이드로폴산).

같이 보기

• 5,10-메테닐테트라하이드로폴산