스틸베노이드

스틸베노이드(Stilbenoid)는 스틸벤의 수산화된 유도체이다. 이들은 C₆–C₂–C₆ 구조를 가지고 있다. 생화학적으로 이들은 페닐프로파노이드 계열에 속하며 칼콘과 대부분의 생합성 경로를 공유한다.^[1][2] 대부분의 스틸베노이드는 식물에 의해 생산되며,^[2][3] 유일하게 알려진 예외는 그람 음성 세균인 광발광세균에 의해 생합성되는 항균성 스틸베노이드 약물인 타피나로프이다.^[4][5][6]

레스베라트롤은 생물학적으로 중요한 스틸베노이드이다.

화학

스틸베노이드는 스틸벤의 수산화된 유도체이며 C₆–C₂–C₆ 구조를 가지고 있다. 이들은 페닐프로파노이드 계열에 속하며 칼콘과 대부분의 생합성 경로를 공유한다.^[1][2][3] 자외선 조사 하에서 스틸벤과 그 유도체는 스틸벤 광환화 반응이라고 불리는 분자 내 고리화를 통해 다이하이드로페난트렌을 형성한다. 올리고머 형태는 올리고스틸베노이드로 알려져 있다.

종류

아글리콘

• 노르웨이 가문비나무 뿌리의 피세아탄놀
• 피노실빈은 소나무과 나무에서 발견되는 곰팡이 감염으로부터 나무를 보호하는 항진균성 물질이다.
• 아몬드, 소나무, 산앵도나무속 열매의 프테로스틸벤
• 포도의 레스베라트롤

글리코사이드

• 노르웨이 가문비나무 껍질의 아스트린진
• 피세이드는 포도 주스에 들어있는 레스베라트롤 유도체이다.

생산

스틸베노이드는 다양한 식물에서 생산된다. 예를 들어 나무의 심재 형성의 2차 산물로 식물 방어 물질로 작용할 수 있다. 또 다른 예로는 포도에서 발견되며 건강상 이점이 있다고 알려진 항진균성 물질인 레스베라트롤이 있다.^[7] 암펠롭신 A와 암펠롭신 B는 왕머루에서 생산되는 레스베라트롤 이합체이다.

세균성 스틸베노이드인 (E)-3,5-다이하이드록시-4-아이소프로필-트랜스-스틸벤은 Heterorhabditis라고 불리는 곤충 기생 선충의 세균성 공생체인 광발광세균에 의해 생산된다.^[8]

스틸베노이드는 카나비스 사티바에 존재하는 이차 대사산물이다.^[9]

특성

일부 연구에서는 소나무 시들음병과 같은 일부 나무 질병에 대한 저항성에 식물 방어 물질이 기여하는 것으로 제시되었다.

같이 보기

• 콤브레타스타틴 - 대부분 스틸베노이드이다.
• 다이하이드로스틸베노이드 - 다리 부분에 이중 결합이 없다.
• 식품 내 항산화제 목록
• 식품 내 식물화학물질 목록
• 식물화학
• 이차 대사산물
• 스틸베스트롤