글라이신
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글리신(영어: glycine) (기호: Gly or G)[6][7]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 글리신은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH3+ 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 곁사슬인 단일 수소 원자를 포함하고 있다. 글리신은 화학식이 NH2‐CH2‐COOH이며, 가장 단순한 안정된 아미노산(카르밤산은 불안정함)이다. 글리신은 단백질생성성 아미노산들 중 하나이다. 글리신은 GG로 시작하는 모든 코돈(GGU, GGC, GGA, GGG)에 의해 암호화되어 있다. 글리신은 조밀한 형태로 인해 단백질의 2차 구조에서 α-나선의 형성에 필수적이다. 같은 이유로 콜라겐 삼중 나선에서 가장 풍부한 아미노산이다. 글리신은 억제성 신경전달물질이기도 한데, 척수 내 글리신의 방출을 방해하면(예: 파상풍균(Clostridium tetani) 감염시) 억제되지 않는 근육 수축으로 인한 경련성 마비를 유발할 수 있다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
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이름 | |||
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IUPAC 이름
aminoacetic acid[2] | |||
체계명
2-aminoethanoic acid | |||
별칭
aminoethanoic acid, glycocol | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) |
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약어 | Gly, G | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.000.248 | ||
EC 번호 |
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KEGG |
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PubChem CID |
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C2H5NO2 | |||
몰 질량 | 75.067 g·mol−1 | ||
겉보기 | 흰색 고체 | ||
밀도 | 1.1607 g/cm3[3] | ||
녹는점 | 233 °C (451 °F; 506 K) (분해) | ||
24.99 g/100 mL (25 °C)[4] | |||
용해도 | 피리딘에 용해, 에탄올에 난용성, 에터에 불용성 | ||
산성도 (pKa) | 2.34 (카복실기), 9.6 (아미노기)[5] | ||
자화율 (χ) |
-40.3·10−6 cm3/mol | ||
약리학 | |||
B05CX03 (WHO) | |||
위험 | |||
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose) |
2600 mg/kg (쥐, 구강) | ||
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글리신은 유일한 비카이랄성 단백질생성성 아미노산이다. 글리신은 단 하나의 수소 원자로 구성된 최소한의 곁사슬로 인해 친수성 또는 소수성 환경에 적합할 수 있다.