리보스
단당류의 종류 / From Wikipedia, the free encyclopedia
리보스(영어: ribose)는 5개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C5H10O5이다. 피셔 투영식에서 모든 하이드록시기가 같은 쪽에 위치하고 있다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
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이름 | |||
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IUPAC 이름
(2R,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol | |||
별칭
d-Ribose | |||
식별자 | |||
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3D 모델 (JSmol) |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank |
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EC 번호 |
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PubChem CID |
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UNII | |||
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성질[1][2] | |||
C5H10O5 | |||
몰 질량 | 150.13 | ||
겉보기 | 흰색 고체 | ||
녹는점 | 95 °C (203 °F; 368 K) | ||
100 g/L (25 °C, 77 °F) | |||
손지기 회전 ([α]D) |
−21.5° (H2O) | ||
관련 화합물 | |||
관련 알도펜토스 |
아라비노스, 자일로스, 릭소스 | ||
관련 화합물 |
디옥시리보스 | ||
닫기
D-리보스와 L-리보스는 서로 거울상 이성질체이다. D-리보스는 자연계에서 흔히 생성되는 반면 L-리보스는 자연계에서 발견되지 않는다.
D-리보스는 1891년에 헤르만 에밀 피셔에 의해 처음 보고되었다. D-리보스와 D-아라비노스(아라비아 고무에서 그 이름이 유래됨)는 2번 탄소(C-2)에서 입체화학적 성질이 다른 에피머이고, 'arabinose' 단어 문자를 부분적으로 재배열하여 'ribose'로 명명되었다.[3]
리보스 중 β-D-리보푸라노스는 RNA 골격의 일부를 형성한다. 이것은 DNA에서 발견되는 디옥시리보스와도 관련이 있다. ATP와 NADH와 같은 리보스의 인산화된 유도체는 물질대사에서 중심적인 역할을 수행한다. ATP 및 GTP로부터 형성된 cAMP와 cGMP는 일부 신호 전달 경로에서 2차 전달자로 작용한다.