Глутарна киселина

Глутарната киселина е органско соединение со хемиска формула C₃H₆(COOH)₂. Иако сличните "линеарни" дикарбоксилни киселини адипинска и килибарна киселина се растворливи во вода само неколку проценти на собна температура, растворливоста на глутарната киселина во вода е над 50% (w/w).

Глутарна киселина

Претпочитано име по МСЧПХ: Пентандионска киселина
Други називи Глутарна киселина Пропан-1,3-дикарбоксилна киселина 1,3-пропандикарбоксилна киселина Пентандионска киселина n-Пировинска киселина
Назнаки
CAS-бр.	110-94-1 Ок
ChEBI	CHEBI:17859 Ок
ChEMBL	ChEMBL1162495 Ок
ChemSpider	723 Ок
DrugBank	DB03553 Ок
EC-број	203-817-2
InChI InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) Ок Клуч: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N Ок InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) Клуч: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C00489 Ок
PubChem	743
SMILES C(CC(=O)O)CC(=O)O
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Точка на топење
Точка на вриење
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Биохемија

Глутарната киселина е присутна во живите организми, а се јавува како продукт на метаболизмот на некои аминокиселини, вклучувајќи ги лизин и триптофан. Дефектите во овој метаболен пат можат да доведат до состојба наречена глутарна ацидурија, каде токсичните нуспроизводи се натрупуваат и можат да предизвикаат тешка енцефалопатија.

Добивање

Глутарната киселина може да се добие со отворање на прстенот на бутиролактонот со калиум цијанид, за да се добие мешан калиум карбоксилат-нитрил кој се хидролизира до глутарна киселина.^[1] Хидролизата, проследена со оксидација на дихидропиран, исто така, дава како производ глутарна киселина. Таа може да се добие и со реакција на 1,3-дибромопропан со натриум или калиум цијанид, при што прво се добива динитрил, кој потоа подлегнува на хидролиза.

Употреба

• 1,5-пентандиол, чест пластификатор и претходник на полиестери, се произведува со хидрогенација на глутарна киселина и нејзините деривати.^[2]
• Самата глутарна киселина се користи во производството на полимери, како што се полиестерските полиоли и полиамиди. Непарениот број на јаглеродни атоми (т.е. 5) е корисен за намалување на еластичноста на полимерот.^[3]
• Увитонската киселина се добива со реакција на амонијак со глутарна киселина.