Шифова база

Шифова база е функционална група или тип на хемиско соединение кое содржи јаглерод-азот двојна врска со азотниот атом поврзан за арил или алкил група, но не водороден атом. Шифовата база е синоним на азометин. Шифовата база е именувана по Иго Шиф и ја има следната општа структура:

R₁R₂C=N-R₃

R₃ претставува фенил или алкил група која ја прави Шифовата база стабилен имин. Шифовите бази можат да се синтетизираат од ароматичен амин и карбонилно соединение преку нуклеофилна адиција, со што се образува хемиаминал, по што следува реакција на дехидратација за да се генерира иминот. Во ваква типична реакција, 4,4'-диаминодифенил етерот реагира со орто-ванилин:^[1]

Смеса на 4,4'-диаминодифенил етер 1 (1.00 g, 5.00 mmol) и орто-ванилин 2 (1.52 g , 10.00 mmol) во метанол (40.00 mL) се загрева на собна температура за време од еден час за да се образува портокалов талог и по филтрацијата и плакнењето со метанол се добива чистата Шифова база 3 (2.27 g, 97.00%).

Постои меѓупроизвод на Шифовата база при катализираната реакција на фруктоза 1,6-бисфосфат алдолаза за време на гликолизата.