MDMA

MDMA (3,4-metil​enadioksi​metamfetamina), atau lebih dikenali sebagai ekstasi merupakan dadah sintetik yang tergolong dalam keluarga fenetilamina. Dadah ini berkesan dalam meransang otak untuk merembes serotonin, sejenis rembesan yang menyebabkan rasa keterbukaan, meningkatkan tenaga, eforia, dan rasa sihat. Deria sentuh menjadi semakin sensitif menyebabkan sentuhan fizikal menjadi lebih seronok, tetapi MDMA bukanlah agen afrodisia (drug yang meransang nafsu seks dan keupayaan melakukan hubungan seks). MDMA digunakan kepada pesakit Gangguan Tekanan Selepas Trauma (Post Traumatic Stress Disorder) kerana kemampuannya untuk membantu pemeriksaan sendiri. Penggunaan dadah ini dibenarkan oleh FDA (Food and Drug Administration) Amerika Syarikat.

MDMA
INN: Midomafetamina^[1]

Data klinikal
Nama lain	3,4-MDMA; Ekstasi (E, X, XTC); Molly; Mandy;[2][3] Pingers/Pingas[4]
AHFS/Drugs.com	MDMA
Liabiliti penggantungan	Fizikal: tidak lazim[5] Psikologi: sederhana
Liabiliti ketagihan	Rendah–sederhana[6][7][8]
Kaedah pemberian	Lazim: mulut[9] Tidak lazim: hidu,[9] sedutan (pengewapan),[9] suntukan,[9][10] rektum
Kelas ubat	Empatogen–entaktogen Stimulan
Kod ATC	Tiada
Status perundangan
Status perundangan	AU: S8 (PTSD) S9 (kegunaan lain) BR: Kelas F (Bahan terlarang) KA: Jadual I DE: Anlage I (Penggunaan saintifik diizinkan sahaja) NZ: Kelas B UK: Kelas A AS: Jadual I UN: Psychotropic Schedule I
Data farmakokinetik
Bioketersediaan	Mulut: Tidak diketahui[11]
Metabolisme	Hati, CYP450 banyak terlibat, termasuk CYP2D6
Metabolit	MDA, HMMA, HMA, DHA, MDP2P, MDOH[12]
Mula masa tindak	30 – 45 minit (mulut)[11]
Penyingkiran separuh hayat	(R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 jam (pelbagai)[13] (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 jam (pelbagai)[13]
Tempoh tindak	4 – 6 jam[7][11]
Perkumuhan	Buah pinggang
Pengecam
Nama IUPAC (RS)-1-(1,3-Benzodioksol-5-il)-N-metilpropan-2-amina
Nombor CAS	42542-10-9 Y[TOXNET]
PubChem CID	1615
IUPHAR/BPS	4574
DrugBank	DB01454 Y
ChemSpider	1556 Y
UNII	KE1SEN21RM
KEGG	D11172 Y
ChEBI	CHEBI:1391 Y
ChEMBL	ChEMBL43048 Y
Ligan PDB	B41 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90860791
Data kimia dan fizikal
Formula	C11H15NO2
Jisim molar	193.25 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Kekiralan	Campuran rasemik
Ketumpatan	1.1 g/cm3
Takat didih	105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (uji kaji)
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 Y Key:SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

Walaupun MDMA tiada had dos, pendehidratan akut adalah antara risiko yang dihadapi oleh pengguna MDMA. Ini adalah kerana pengguna MDMA menjadi sangat aktif sehingga terlupa untuk meminum air memandangkan MDMA berupaya untuk menutup rasa haus dan kepenatan pengguna tersebut. Bahaya lain datang daripada bahan kimia lain (contohnya PMA atau metafetamina) yang selalu dicampur ke dalam ekstasi. Kesan jangka panjang MDMA masih belum diketahui.

Sejarah

MDMA dipatenkan pada 25 Disember 1914 oleh sebuah syarikat farmaseutikal Jerman, Merck selepas dua tahun disintesis. Pada masa itu, Merck mensintesis MDMA secara sistematik dan menpatenkan pelbagai jenis bahan kimia yang boleh digunakan untuk kesihatan manusia. Namun MDMA tidak terkenal dan dilupakan.

Pada 1960an, Dr. Alexander Shulgin mencadangkan MDMA untuk digunakan dalam sesi terapi. Beliau menamakan dadah ini sebagai window (tingkap). Dadah ini digunakan secara terapeutik oleh pakar psikoterapi kerana kesan empatogenik MDMA. Namun pada tahun 1980an, penggunaan MDMA untuk tujuan itu diharamkan.

Sehingga pertengahan tahun 1980an, MDMA masih boleh digunakan secara sah di Amerika Syarikat. Pada tempoh waktu yang sama MDMA mula digunakan untuk tujuan rekreasi di sesetengah Yuppie bar ( Young Urban Professional ) di Dallas, dan kemudiannya di kelab kelab homoseksual. Selepas itu, MDMA mula tersebar ke kelab malam rave, dan seterusnya ke masyarakat umum. Pada tahun 1990an, MDMA semakin terkenal di kalangan golongan muda di universiti dan sekolah tinggi. Penyebaran MDMA adalah sangat pantas sehingga muncul dalam satu dokumentari pada 2004 yang bertajuk No other drug has ever spread so fast.