Nitroverbinnen

Nitroverbinnen sünd en Stoffgrupp vun orgaansche Verbinnen, bi de een oder mehrere Nitrogruppen (-NO₂) an en Kohlenstoffatom vun en orgaanschen Rest bunnen sünd. Dorbi kann twüschen aliphaatsche un aromaatsche Nitroverbinnen ünnerscheedt warrn. De aromaatschen Nitroverbinnen sünd tomeist bestänniger. Orgaansche Verbinnen, bi de Nitrogruppen nich an’t Kohlenstoffatom, man an en Stickstoffatom bunnen sünd, warrt Nitraminen nöömt.

Struktur vun orgaansche Nitroverbinnen (R = orgaansch Rest)

Aromaatsche Nitroverbinnen

Hööftartikel: Nitroaren

De aromaatschen Nitroverbinnen warrt as Nitroarenen oder ok Nitroaromaten betekent. Se laat sik dör elektrophile aromaatsche Substitschoon mit Nitreersüür direkt herstellen.

Reakschoonsmechanismus vun’t Nitreeren vun Benzol

De eenfackste Nitroaromat is Nitrobenzol. Bekannte Stoffen vun disse Oort sünd vör de Sprengstoffen Trinitrotoluol, Pikrin- un Styphninsüür. Blangen Sprengstoffen höört to de Nitroaromaten ok Farvstoffen, Heelmiddels, Herbiziden, Utgangsstoffen för de Kunststoffindustrie as ok syntheetsche Duftstoffen. In de cheemschen Industrie sünd Nitroaromaten bedüdene Twüschenprodukten un warrt för de Produkschoon vun aromaatsche Aminen bruukt (to’n Bispeel Anilin, dat ut Nitrobenzol herstellt warrt).

Nitroaromaten as Ümweltgift

Vele Nitroaromaten sünd Ümweltgiften un stellt dormit en Affallproblem dor. In Düütschland sünd to’n Bispeel de Boddens un dat Grundwater in dat Ümfeld vun fröhere Sprengstofffabriken ok vundaag noch mit Nitroaromaten kontamineert^[1].

Aliphaatsche Nitroverbinnen

Aliphaatsche Nitroverbinnen laat sik ünner annern dör nukleophile Substitutschoon vun Alkylhalogeniden mit anorgaansche Nitriten (to’n Bispeel Sülvernitrit, AgNO₂ oder Natriumnitrit, NaNO₂) herstellen.

Synthees vun Nitromethan ut Chloretigsüür un Natriumnitrit.

De Verbinnen sünd präparativ veelsietig to bruken. To’n Bispeel künnt se in en Henry-Reakschoon (Nitro-Aldolreakschoon) insett warrn. De Nitroverbinnen, de dorbi rtukamt, künnt in wietere Reakschoonsschreed dör Redukschoon to aliphaatsche Aminen oder in en Nef-Reakschoon to Ketonen ümsett warrn. En Rull speelt se in de cheemschen Industrie ok as Twüschenprodukten, as Löösmiddels oder as Driefstoff

Ünnerscheed vun Nitro- un Nitritgruppen

Nitritfunkschoon

Bi’t Herstellen vun Nitroverbinnen entsteiht in en Nevenreakschoon ok de Ester vun de Salpetrigen Süür (Nitriten) jümmer as Nevenprodukt. Wo veel dat is, hangt vun den Reakschoonsweg af. De Ünnerscheed besteiht in de Weertigkeit vun’n Stickstoff. De Nitrogrupp is över dat Stickstoffatom an’t Kohlenstoffatom bunnen. In de isomeren Nitritgrupp is de Stickstoff dreeweertig un över en Suerstoffatom an’t Kohlenstoff bunnen. Nitroalkanen sünd temperaturbestänniger as Nitritester.