Aromatische verbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Een aromatische verbinding of aromaat is in de scheikunde een organische verbinding die voldoet aan de regel van Hückel. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als die boven en onder het molecuul een cyclische wolk van gedelokaliseerde π-elektronen (elektronen in een p-orbitaal) heeft en het aantal gedelokaliseerde π-elektronen 4n + 2 is. (n = 0, 1, 2, ... ). Een belangrijk kenmerk van aromatische verbindingen is het feit dat alle atomen in één plat vlak liggen.

Benzeen

Benzeen

Naftaleen

Naftaleen

Wanneer tussen twee atomen niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de chemische binding (een zogenaamde dubbele binding of pi-binding), bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee andere in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden geconjugeerd genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men gedelokaliseerd. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten (2, 6, 10, 14 of ...) en deze elektronen in ringen gedelokaliseerd zijn, dan levert dit een heel grote extra stabiliteit aan het molecuul. Een molecuul met zo'n systeem wordt aromatisch genoemd.

De eenvoudigste aromatische verbinding is benzeen. Naftaleen bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen antraceen en fenantreen. Pyreen is een voorbeeld van een aromatisch molecuul met vier zesringen en 18 π-elektronen.

Aromatische verbindingen met een groot aantal ringen worden polycyclische aromatische koolwaterstoffen of PAK's genoemd. Deze verbindingen zijn veelal carcinogeen, omdat ze kunnen intercaleren in het DNA.

Oops something went wrong: