<span class="mw-page-title-main">Aromatische verbinding</span>

Aromatische verbinding

<p>Een <b>aromatische verbinding</b> of <b>aromaat</b> is in de <a href="/nl/Scheikunde" title="Scheikunde" class="wl">scheikunde</a> een <a href="/nl/Organische_verbinding" title="Organische verbinding" class="wl">organische verbinding</a> die voldoet aan de <a href="/nl/Regel_van_Hückel" title="Regel van Hückel" class="wl">regel van Hückel</a>. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als die boven en onder het molecuul een cyclische wolk van <a href="/nl/Gedelokaliseerd_elektron" title="Gedelokaliseerd elektron" class="wl">gedelokaliseerde</a> π-elektronen (elektronen in een p-<a href="/nl/Orbitaal" title="Orbitaal" class="wl">orbitaal</a>) heeft en het aantal gedelokaliseerde π-elektronen 4<i>n</i> + 2 is. (<i>n</i> = 0, 1, 2, ... ).  Een belangrijk kenmerk van aromatische verbindingen is het feit dat alle atomen in één plat vlak liggen.</p>

<table class="toccolours" cellspacing="0" cellpadding="3" width="110px" style="float:right; margin:0 0 0.5em 1em; clear:right;">
<tbody><tr><td><div class="gallerybox" style="width:120px;" about="#mwt3">
<div class="thumb" style="padding: 4px 4px;"><span class="mw-image-border"><a href="/nl/Bestand:Benzene-Kekule-2D-skeletal.png" class="mw-file-description image media-thumb" title="Benzeen" data-hash="Bestand:Benzene-Kekule-2D-skeletal.png"><img loading="lazy"alt="Benzeen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Benzene-Kekule-2D-skeletal.png/100px-Benzene-Kekule-2D-skeletal.png" decoding="async" data-file-width="809" data-file-height="919" data-file-type="bitmap" height="114" width="100" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Benzene-Kekule-2D-skeletal.png/150px-Benzene-Kekule-2D-skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Benzene-Kekule-2D-skeletal.png/200px-Benzene-Kekule-2D-skeletal.png 2x"></a></span></div>
<div class="gallerytext" style="text-align:center">
<p>Benzeen</p></div></div></td></tr>
<tr>
<td><div class="gallerybox" style="width:120px;" about="#mwt4">
<div class="thumb" style="padding: 4px 4px;"><span class="mw-image-border"><a href="/nl/Bestand:Naphthalene-2D-Skeletal.svg" class="mw-file-description image media-thumb" title="Naftaleen" data-hash="Bestand:Naphthalene-2D-Skeletal.svg"><img loading="lazy"alt="Naftaleen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/100px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png" decoding="async" data-file-width="597" data-file-height="348" data-file-type="drawing" height="58" width="100" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/150px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/200px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png 2x"></a></span></div>
<div class="gallerytext" style="text-align:center">
<p>Naftaleen</p></div></div></td></tr>
</tbody></table>
<p>Wanneer tussen twee <a href="/nl/Atoom" title="Atoom" class="wl">atomen</a> niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de <a href="/nl/Chemische_binding" title="Chemische binding" class="wl">chemische binding</a> (een zogenaamde <a href="/nl/Dubbele_binding_(scheikunde)" title="Dubbele binding (scheikunde)" class="wl">dubbele binding</a> of pi-binding), bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee andere in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden <i><a href="/nl/Geconjugeerd_systeem" title="Geconjugeerd systeem" class="wl">geconjugeerd</a></i> genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men <i>gedelokaliseerd</i>. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten (2, 6, 10, 14 of ...) <b>en</b> deze elektronen in ringen gedelokaliseerd zijn, dan levert dit een heel grote extra stabiliteit aan het <a href="/nl/Molecuul" title="Molecuul" class="wl">molecuul</a>. Een molecuul met zo'n systeem wordt <i>aromatisch</i> genoemd.</p>

<p>De eenvoudigste aromatische verbinding is <a href="/nl/Benzeen" title="Benzeen" class="wl">benzeen</a>. <a href="/nl/Naftaleen" title="Naftaleen" class="wl">Naftaleen</a> bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen <a href="/nl/Antraceen" title="Antraceen" class="wl">antraceen</a> en <a href="/nl/Fenantreen" title="Fenantreen" class="wl">fenantreen</a>. <a href="/nl/Pyreen" title="Pyreen" class="wl">Pyreen</a> is een voorbeeld van een aromatisch molecuul met vier zesringen en 18 π-elektronen.</p>

<p>Aromatische verbindingen met een groot aantal ringen worden <a href="/nl/Polycyclische_aromatische_koolwaterstoffen" title="Polycyclische aromatische koolwaterstoffen" class="wl">polycyclische aromatische koolwaterstoffen</a> of PAK's genoemd. Deze verbindingen zijn veelal <a href="/nl/Carcinogeen" title="Carcinogeen" class="wl">carcinogeen</a>, omdat ze kunnen <span class="new">intercaleren</span> in het <a href="/nl/Desoxyribonucleïnezuur" title="Desoxyribonucleïnezuur" class="mw-redirect wl">DNA</a>.</p>



Een aromatische verbinding of aromaat is in de scheikunde een organische verbinding die voldoet aan de regel van Hückel. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als die boven en onder het molecuul een cyclische wolk van gedelokaliseerde π-elektronen heeft en het aantal gedelokaliseerde π-elektronen 4n + 2 is. .  Een belangrijk kenmerk van aromatische verbindingen is het feit dat alle atomen in één plat vlak liggen. Wanneer tussen twee atomen niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de chemische binding , bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee andere in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden geconjugeerd genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men gedelokaliseerd. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten en deze elektronen in ringen gedelokaliseerd zijn, dan levert dit een heel grote extra stabiliteit aan het molecuul. Een molecuul met zo'n systeem wordt aromatisch genoemd. De eenvoudigste aromatische verbinding is benzeen. Naftaleen bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen antraceen en fenantreen. Pyreen is een voorbeeld van een aromatisch molecuul met vier zesringen en 18 π-elektronen. 