Α-tocoferylacetaat

α-tocoferylacetaat of α-tocoferolacetaat is de ester van α-tocoferol (vitamine E) en azijnzuur.

α-tocoferylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R,R,R)-tocoferylacetaat, een van de acht mogelijke stereo-isomeren
Algemeen
Molecuul­formule	C31H52O3
IUPAC-naam	[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]acetaat
Andere namen	Vitamine E-acetaat
Molmassa	472,76 g/mol
SMILES	CC1=C2C(=C(C(=C1C)OC(=O)C)C)CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
InChI	1S/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
CAS-nummer	7695-91-2 (racemaat)
PubChem	86472
Wikidata	Q364160
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Dichtheid	0,9533 g/cm³
Smeltpunt	−27,5 °C
Goed oplosbaar in	o.a. ethanol, aceton en vet
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Structuur

Het molecuul van tocoferylacetaat bezit drie stereocentra, zodat er acht enantiomeren van bestaan. Het commercieel verkrijgbare α-tocoferylacetaat is meestal een racemisch mengsel van enantiomeren, aangeduid als (all-rac)-α-tocoferylacetaat.

Eigenschappen

In tegenstelling tot vitamine E komt het acetaat van vitamine E niet in de natuur voor maar wordt het synthetisch bereid. Het acetaat is stabieler, langer houdbaar en gemakkelijker te gebruiken dan vitamine E zelf. Het racemisch mengsel is een olieachtige, reukloze vloeistof die niet oplosbaar is in water.