4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur

4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur is een tussenproduct dat ontstaat tijdens een stofwisselingsroute van het aminozuur fenylalanine en tyrosine. In deze reactie wordt de aromatische zijketen van fenylalanine gehydroxyleerd onder invloed van het enzym fenylalaninehydroxylase om tyrosine te vormen. De omzetting van tyrosine in 4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur wordt op zijn beurt gekatalyseerd door het enzym tyrosine-aminotransferase.^[1] Bovendien kan 4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur worden omgezet in homogentisinezuur, dat een van de precursors is van ochronotisch pigment.^[2]

4-Hydroxyfenylpyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C9H8O4
IUPAC-naam	3-(4-hydroxyfenyl)-2-oxopropaanzuur
Andere namen	4-Hydroxyfenylpyruvaat p-hydroxyfenylpyrodruivenzuur
Molmassa	180.157 g/mol
CAS-nummer	156-39-8
PubChem	979
Wikidata	Q2823224
Portaal    Scheikunde

4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur is ook een intermediaire verbinding in de biosynthese van scytonemine. Scytonemine is een belangrijk extracellulair pigment dat cyanobacteriën beschermt tegen ultraviolet licht, en ondersteuning biedt bij de fotosynthese.

Bron

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 4-Hydroxyphenylpyruvic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Referenties

1. Brand, Larry, Harper, Alfred (1974). Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal 142 (2): 231–45. PMID 4155291. PMC 1168273.
2. Denoya, Claudio, Skinner, Deborah, Morgenstern, Margaret (September 1994). A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology 1 (17): 5312–5319. Geraadpleegd op 18 July 2011.