Aldehyde

Een aldehyde is:

• een monofunctionele organische verbinding, bestaande uit een carbonylgroep waaraan een waterstofatoom is gebonden en een alkylgroep.
• een organische chemische verbinding met zo'n groep.

Algemene structuurformule van een aldehyde.

Een aldehyde kan worden gemaakt door een primaire alcohol selectief te oxideren.

Het eenvoudigste aldehyde is formaldehyde (H₂C=O), dat in de vorm van een verdunde oplossing (formaline) als ontsmettings- en conserveringsmiddel wordt gebruikt (sterk water).

Andere aldehyden zijn onder andere

• Aceetaldehyde (ethanal, CH₃-CHO)
• Propanal
• Butanal
• Isobutyraldehyde (2-methylpropanal)

De IUPAC-naamgeving van de aldehyden met 3 of meer koolstofatomen wordt als volgt gedefinieerd: naam alkaan (alkeen, alkyn) + 'al' (algemeen: "alkanal"). Voorbeeld:

• propaan → propanal
• propeen → prop-2-enal
• butaan → butanal
• (2E)-but-2-een → (2E)-but-2-enal
• but-2-yn → but-2-ynal

Reacties

• Aldehyden reageren met waterstof via een additiereactie tot primaire alcoholen.
• Aldehyden kunnen met zuurstof geoxideerd worden tot carbonzuren.
• Aldehyden kunnen aangetoond worden met Haines reagens, fehlingsreagens, Benedicts reagens (alle op basis van Cu²⁺ → Cu⁺) en Tollens' reagens (op basis van Ag⁺ → Ag^o). In deze reacties ontstaat een carbonzuur met hetzelfde koolstofskelet als het aldehyde. Is niet zozeer de detectie van het aldehyde als de productie van het carbonzuur het doel van de reactie, dan wordt dichromaat-zwavelzuur als oxidator gebruikt.

Synthese

De synthese van aldehyden kan op verschillende manieren gerealiseerd worden.

• De directe synthese van aldehyden uit hun overeenkomstige alcoholen lijkt een eenvoudige partiële oxidatie, maar in de praktijk blijkt het lastig op deze wijze de aldehyden te bereiden. Vaak oxideert het aldehyde makkelijker dan het alcohol en is het carbonzuur het enige isoleerbare reactieproduct.

Zie ook

• Keton

Mediabestanden

Zie de categorie Aldehydes van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.