Bèta-nitrostyreen

Bèta-nitrostyreen (β-nitrostyreen) is een aromatische nitroverbinding. Het wordt onder andere gebruikt in de kunstmatige synthese van indigo^[1], fenylethylamine.^[2] en slijmbestrijdingsmiddelen.^[3]

β-Nitrostyreen
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuul­formule	C8H7NO2
IUPAC-naam	[(E)-2-Nitroethen-1-yl]benzeen
Andere namen	(2-Nitrovinyl)benzeen; (2-nitroethenyl)benzeen; ω-nitrostyreen; 1-nitro-2-fenyletheen; 1-nitro-2-fenylethyleen; 2-nitro-1-fenylethyleen; beta-nitrostyreen; beta-nitrostyrene, (E)-isomeer; nitrostyrol
Molmassa	149,149 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H
CAS-nummer	102-96-5
PubChem	7626
Wikidata	Q15633930
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
EG-Index-nummer	203-066-0
Fysische eigenschappen
Kleur	Geel
Smeltpunt	58 °C
Kookpunt	255 °C
log(Pow)	log Kow = 2.11
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

β-Nitrostyreen is een chemische precursor voor slijmbestrijdingsmiddelen en kleurstoffen. Broomnitrostyreen wordt verkregen door behandeling met broom, gevolgd door gedeeltelijke dehydrohalogenering^[3], terwijl 2-nitrobenzaldehyde wordt verkregen door behandeling met ozon.^[1]

Veel van de syntheses van psychedelische gesubstitueerde fenethylamines en gesubstitueerde amfetamines beschreven door Alexander Shulgin in zijn boek PiHKAL gebruiken gesubstitueerde nitrostyrenen als precursors. Ze zijn de uiteindelijke precursor, gereduceerd met lithiumaluminiumhydride tot het eindproduct (een amine).^[4]