Citronellal

Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.

Citronellal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van citronellal
Algemeen
Molecuul­formule	C10H18O
IUPAC-naam	3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Andere namen	rhodinal
Molmassa	154,25 g/mol
SMILES	C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
CAS-nummer	106-23-0
EG-nummer	203-376-6
Wikidata	Q61651085
Beschrijving	Kleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	0,835 g/cm³
Kookpunt	206 °C
Vlampunt	76 °C
Oplosbaarheid in water	0,07 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Natuurlijk voorkomen

Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.

Synthese

Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verder reageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.

Zie ook

• Citronelzuur, dat men bekomt door de oxidatie van citronellal.