Dieldrin

Dieldrin is een gebrugde organische chloorverbinding met als brutoformule C₁₂H₈Cl₆O. De stof komt voor als een kleurloos tot lichtbruin kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Dieldrin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dieldrin
Algemeen
Molecuul­formule	C12H8Cl6O
IUPAC-naam	(1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachloor-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonafto[2,3-b]oxireen
Molmassa	380,90932 g/mol
SMILES	C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI	1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1
CAS-nummer	60-57-1
EG-nummer	200-484-5
PubChem	60963
Wikidata	Q423992
Beschrijving	Kleurloos tot lichtbruin kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H310 - H351 - H372 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P302+P350 - P310 - P501
Opslag	Gescheiden van voeding, voedingsmiddelen, zuren en metalen. Goed gesloten. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer	602-049-00-9
VN-nummer	2761
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde	0,25 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 38 mg/kg (inhalatie) 13 mg/kg (huid) 56 mg/kg (subcutaan) 49 mg/kg (intraveneus) 9 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos-lichtbruin
Dichtheid	1,75 g/cm³
Smeltpunt	176 °C
Kookpunt	385 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Dieldrin wordt bereid door hexachloorcyclopentadieen met norbornadieen in een diels-alderreactie met elkaar te laten reageren, waarbij aldrin wordt gevormd, gevolgd door een epoxidatie van de norborneenring:

Synthese van dieldrin via een diels-alderreactie.

Dieldrin is genoemd naar de Duitse scheikundige Otto Diels, een van de ontdekkers van dit reactietype.

Toepassingen

Dieldrin is een insecticide dat ingezet werd tegen onder andere termieten en sprinkhanen. Het gebruik en productie van dieldrin zijn, vanwege de langdurige schadelijkheid voor het milieu, op de Conventie van Stockholm verboden sinds 2004. Handelsnamen van de stof zijn Alvit, Dieldrex, Dieldrite, Illoxol, Octalox, Panoram en Quintox.

Toxicologie en veiligheid

Dieldrin ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofchloride. Het reageert met oxidatoren en zuren en tast metalen aan door de trage vorming van waterstofchloride gedurende de opslag.

Dieldrin kan schadelijke effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen.

Externe links

•  dieldrin - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van dieldrin