Diglyme

Diglyme (IUPAC-naam: 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan) is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₄O₃. De stof komt voor als een heldere kleurloze ontvlambare vloeistof met een ether-achtige geur, die mengbaar is met water. Diglyme is toxisch en kan, zoals veel ethers, onder invloed van licht explosieve peroxiden vormen.

Diglyme
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diglyme
Algemeen
Chemische formule	C6H14O3
IUPAC-naam	1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan
Andere namen	2-methoxyethylether, diglycoldimethylether, bis(2-methoxyethyl)ether
Molaire massa	134,17356 g/mol
SMILES	COCCOCCOC
InChI	1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
CAS-nummer	111-96-6
EG-nummer	203-924-4
PubChem	8150
Wikidata	Q865952
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H360
EUH-zinnen	EUH019
P-zinnen	P201 - P308+P313
Opslag	Brandveilig en goed gesloten. Gescheiden van oxideren stoffen.
VN-nummer	3271
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 5400 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 6000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,9451 g/cm³
Smeltpunt	−64 °C
Kookpunt	162 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 57 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	170 °C
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Diglyme wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel bij organische reacties, waaronder bij hydroboratie met diboraan. Door de hoge stabiliteit bij hoge pH en temperatuur is het een ideaal oplosmiddel voor reacties met sterke basen en bij hoge temperaturen. Tevens wordt het in de organometaalchemie gebruikt als chelant: diglyme is immers in staat om kleine kationen (zoals Li⁺) te cheleren. Hierdoor kunnen bijvoorbeeld Grignard-reacties sneller en effectiever doorgaan.

Zie ook

• Monoglyme
• Triglyme
• Tetraglyme

Externe links

• (en) MSDS van diglyme