1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyraan

1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyraan (HHCB) is een synthetische geurstof die behoort tot de groep van polycyclische muskusgeurstoffen. Het is de belangrijkste vertegenwoordiger van die groep. Het is ook bekend onder de merknaam Galaxolide van International Flavors & Fragrances. De stof wordt op industriële schaal geproduceerd (meer dan 1.000 ton per jaar).

1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8- hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8- hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyraan
Algemeen
Chemische formule	C18H26O
IUPAC-naam	1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8- hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyraan
Andere namen	1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8- hexamethylindeno(5,6-c)pyraan, Galaxolide, HHCB
Molaire massa	258,41 g/mol
CAS-nummer	1222-05-5
EG-nummer	214-946-9
Wikidata	Q2268349
Beschrijving	Viskeuze vloeistof met muskusgeur
Vergelijkbaar met	AHTN
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H400 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P391
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(20°C) 0,99 - 1,01 g/cm³
Smeltpunt	−10 à 0 °C
Kookpunt	(berekend) 325 °C
Dampdruk	0,0727 Pa
Oplosbaarheid in water	0,00175 g/L
log(Pow)	5,92
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

In onverdunde toestand is het een zeer viskeuze vloeistof en moeilijk hanteerbaar. Het wordt verdund met een geur-neutraal oplosmiddel, bijvoorbeeld di-ethylftalaat (DEP), benzylbenzoaat (BB) of isopropylmyristaat (IPM).

Toepassingen

De verdunde vloeistof wordt gebruikt als ingrediënt van parfumoliën, mengsels van verschillende geurstoffen volgens bedrijfseigen recepten. Parfumoliën worden aan veel consumentenproducten toegevoegd: parfum, zeep, shampoo, detergenten, wasverzachter, deodorant, luchtverfrisser enz. De concentratie in de eindproducten gaat tot enkele honderden ppm.

Toxicologie en veiligheid

HHCB is geen acuut toxische of irriterende stof, en in de concentraties waarin het wordt gebruikt is het veilig voor de mens. Het is wel een stof die moeilijk biologisch afbreekbaar is in waterzuiveringsinstallaties en die van daaruit in het oppervlaktewater terecht kan komen. Het is ook een lipofiele stof met een hoge octanol-water partitiecoëfficiënt en heeft dus een potentieel voor bioaccumulatie. Polycyclische muskusgeurstoffen worden daarom sedert 1995 gaandeweg vervangen door andere geurstoffen en een aantal Europese producenten van cosmetica en huishoudproducten gebruikt ze niet meer.^[1]