Propaan-1,2-diol

Propaan-1,2-diol, soms ook propyleenglycol genoemd, is een diol, een organische verbinding gekenmerkt door de aanwezigheid van twee hydroxylgroepen. Het komt bij kamertemperatuur als een vloeistof voor, die reukloos, hygroscopisch en viskeus is. Het kan goed in andere vloeistoffen oplossen, zoals in water, aceton en chloroform.

Propaan-1,2-diol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propaan-1,2-diol
Algemeen
Molecuul­formule	C3H8O2
IUPAC-naam	propaan-1,2-diol
Andere namen	mono-propyleenglycol, 1,2-dihydroxypropaan, methylethyleenglycol, 1,2-propaandiol
Molmassa	76,09442 g/mol
SMILES	CC(O)CO
InChI	1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3
CAS-nummer	57-55-6
EG-nummer	200-338-0
PubChem	1030
Wikidata	Q161495
LD50 (ratten)	(oraal) 20.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,036 g/cm³
Smeltpunt	−59 °C
Kookpunt	188 °C
Dampdruk	11 Pa
Nutritionele eigenschappen
ADI	25 mg/kg lichaamsgewicht
E-nummer	E1520
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Propaan-1,2-diol wordt door de Wereldgezondheidsorganisatie bij lage concentratie als niet-toxisch gezien en mag gebruikt worden in voeding, cosmetica en geneesmiddelen. Het E-nummer van propyleenglycol is E1520.

Propaan-1,3-diol heeft dezelfde molecuulformule en verschilt in de structuurformule alleen van propaan-1,2-diol in de plaats waar het hydroxylgroepen een binding met de alkylgroep hebben.

Synthese

De hydrolyse van propeenoxide is de meest gebruikte industriële productiemethode voor propaan-1,2-diol. De reactie vindt plaats bij hoge temperatuur, tussen 200 en 220 °C, zonder gebruik te maken van een katalysator, of bij lagere temperaturen, tussen 150 en 180 °C, met gebruik van een katalysator, zoals een ionenwisselaarhars of een kleine hoeveelheid zwavelzuur of base.

${\displaystyle {\ce {C3H6O + H2O -> C3H8O2}}}$

Propaan-1,2-diol kan ook door omzetting van glycerol met behulp van diwaterstof worden bereid.

${\displaystyle {\ce {C3H8O3 + H2 -> C3H8O2 + H2O}}}$

Behalve propyleenglycol wordt ook 1,2-ethaandiol gevormd. Glycerine kan uit hernieuwbare grondstoffen worden gewonnen, het is een nevenproduct bij de productie van biodiesel.

Toepassingen

Toepassingen van propaan-1,2-diol zijn onder andere:

• in voeding en cosmetica om vocht vast te houden vanwege de hygroscopische eigenschappen
• als niet-toxisch antivriesproduct in brouwerijen en zuivelbedrijven
• als een oplosmiddel voor kleur- en smaakstoffen
• als diergeneesmiddel tegen acetonemie
• als rookvloeistof in rookmachines
• als basis voor de vloeistof die wordt gebruikt in de e-sigaret
• in zelfdichtende binnenbanden voor fietsen
• fractie van de vloeistof in geothermische warmtepompen als antivriesmiddel met beperkte toxische eigenschappen

Externe links

• (nl) Propyleenglycol in voedsel: is dit additief veilig?
• (en) Propylene glycol
• (en) Gegevens van propaan-1,2-diol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA