Trifenylfosfineoxide

Trifenylfosfineoxide of TPPO (van het Engelse Triphenylphosphine Oxide) is een organische verbinding met als brutoformule C₁₈H₁₅OP. De brutoformule wordt meestal afgekort tot Ph₃PO. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Trifenylfosfineoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylfosfineoxide
Molecuulmodel van trifenylfosfineoxide
Algemeen
Molecuul­formule	C18H15OP
IUPAC-naam	trifenylfosfineoxide
Andere namen	TPPO
Molmassa	278,284861 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI	1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
CAS-nummer	791-28-6
EG-nummer	212-338-8
PubChem	13097
Wikidata	Q421154
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	154-158 °C
Kookpunt	360 °C
Matig oplosbaar in	di-ethylether, dichloormethaan, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	n-pentaan, n-hexaan
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Trifenylfosfineoxide kan bereid worden middels de appelreactie, hoewel het als bijproduct ontstaat:

${\displaystyle {\ce {Ph3PCl2 + ROH -> Ph3PO + HCl + RCl}}}$

Trifenylfosfine kan terug verkregen worden door reactie van trifenylfosfineoxide en trichloorsilaan:

${\displaystyle {\ce {Ph3PO + SiHCl3 -> PPh3 + HCl + (n-1) (OSiCl2)_{n}}}}$

Toepassingen en voorkomen

Trifenylfosfineoxide is een veelvoorkomende verbinding die ontstaat bij reactie met trifenylfosfine, zoals bijvoorbeeld de wittig-, staudinger-, mitsunobu- en appelreactie. De drijvende kracht voor deze reacties ligt bij de stevige O-P-binding en de relatieve basiciteit van het zuurstofatoom. De dubbele binding tussen fosfor en zuurstof geschiedt middels een zogenaamde pi-backbonding. TPPO wordt ook gebruikt om bepaalde stoffen te laten uitkristalliseren.

Coördinatiechemie

Molecuulmodel van NiCl₂(OPPh₃)₂.

Trifenylfosfineoxide is een zeer goed ligand voor bepaalde metalen. Een typisch complex is bijvoorbeeld NiCl₂(OPPh₃)₂.

Trifenylfosfineoxide is een veel voorkomende onzuiverheid in trifenylfosfine. De oorzaak hiervan is dat de oxidatie van trifenylfosfine met zuurstof uit de lucht gekatalyseerd wordt door talrijke metalen:

${\displaystyle {\ce {2 PPh3 + O2 -> 2 Ph3PO}}}$

Zie ook

• Trifenylfosfine