Xantheen

Xantheen is een organische heterocyclische verbinding, met als brutoformule C₁₃H₁₀O. De stof, die goed oplosbaar is in organische oplosmiddelen als benzeen, di-ethylether en chloroform, komt voor als kleurloze tot gele plaatvormige kristallen. Het is matig oplosbaar in ethanol en onoplosbaar in water.

Xantheen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van xantheen
Algemeen
Molecuul­formule	C13H10O
IUPAC-naam	9H-xantheen
Andere namen	dibenzo[a,e]pyraan, 10H-9-oxa-anthraceen
Molmassa	182,22 g/mol
SMILES	c1(Oc2ccccc2C3)c3cccc1
CAS-nummer	92-83-1
EG-nummer	202-194-4
Wikidata	Q413791
Beschrijving	Gele vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	101-102 °C
Kookpunt	310-312 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Xantheen kan bereid worden door de selectieve hydrogenering van xanthon met zink als katalysator.

Toepassingen

Xantheen wordt gebruikt als fungicide en als uitgangsstof in de organische synthese. De oxidatie ervan levert xanthon.

Derivaten van xantheen worden gezamenlijk aangeduid als xanthenen. Tot deze groep verbindingen behoren kleurstoffen zoals fluoresceïne, eosines en rhodamines. Veel kleurstoffen op basis van xantheen vertonen fluorescentie. Ze worden gesynthetiseerd in condensatiereacties tussen derivaten van ftaalzuur en resorcinol of 3-aminofenol.

Zie ook

• Xanthon
• Xanthydrol
• Thioxantheen