Pentapolis (frå gresk πέντε (pente), «fem», og πόλις (polis), «by(-stat)») er ei geografisk og/eller institusjonell gruppering av fem byar. I antikken ville slike grupperingar truleg koma til av politiske, kommersielle og militære årsaker, noko som skjedde seinare med dei engelske Cinque Ports (fem hamnar).
I det heilage landet viste nemninga i Septuagintas Visdomsbøker, x, 6, til regionen der det var fem byar: Sodoma, Gomorra Soar (Segor, Zoara/Zoar eller Bela)[1] Adma og Sebojim.[2] Desse sameinte seg for å stå imot ein invasjon frå Kedor-Laomer, kongen av Elam.[3] Fire av dei blei kort tid etter fullstendig øydelagde.[4]
Først, ein pentapolis som omfatta Ravenna, Forlì, Forlimpopoli, Classe og Caesarea
Seinare, det mellomalderske hertugdømet Pentapolis ved austkysten av Adriahavet, aust for Toscana og nord for hertugdømet Spoleto, inkludert hamnebyane (frå vest til aust) Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia og Ancona. Det var ein del av kjernen av det bysantinskeeksarkatet Ravenna. Etter at eksarkatet hadde falle blei det omgjort til marca Anconitana.
Doriske pentapolis: Kos, på øya av same namn i Egearhavet; Knidos i Karia, Lindos, Ialysos og Kamiros, dei tre sistnemnde på øya Rodos. Om ein tek med Halikarnassos, også i Karia, blir det rekna som eit hexapolis, eit samband av seks byar.
Vestlege pentapolis: De fem greske koloniane som kom til å bli i den romerske provinsen Libya Superior, den vestlige delen av Kyrenaika (i dag Libya) inntil Diokletians reform i 296. Den viktigaste byen var Kyrene, og byhamna Apollonia, Ptolemais (den neste hovudstaden etter at Kyrene blei øydelagd av eit jordskjelv), Barca (den seinare arabiske provinshovudstaden Barka), Berenice (dagens Benghazi); også kjend som Pentapolis inferior (Nedre Pentapolis). Dette er den pentapolisen som er referert til i den offisielle tittelen til den østortodokse patriarken av Alexandria og paven av den koptisk-ortodokse kyrkja.
Nettbibelen: Første Mosebok 10:19[daud lenkje]: «Kanaaneernes landområde strakte seg fra Sidon i retning av Gerar like til Gaza, og mot Sodoma, Gomorra, Adma og Sebojim like til Lesja.»