Capsaicin
kjemisk forbindelse / From Wikipedia, the free encyclopedia
Capsaicin eller kapsaicin (systematisk navn: (E)-N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) - 8-methylnon-6-enamide[1]) er en aktiv komponent av chilipepper, frukten fra planter som tilhører slekten Capsicum. Det er en ikke-flyktig, hydrofob, fargeløs, meget skarp, krystallinsk til voksaktig forbindelse,[2] som i ren form har en styrke på 15 000 000–16 000 000 scovillegrader.[3]
Systematisk (IUPAC)-navn | |||
(E)-N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) - 8-methylnon-6-enamide | |||
Identifikatorer | |||
CAS-nummer | 404-86-4 | ||
---|---|---|---|
ATC-nummer | N01BX04, M02AB01, M02AB | ||
PubChem | 1548943 | ||
DrugBank | 06774, DB06774 | ||
ChemSpider | 1265957 | ||
Kjemiske data | |||
Formel | C₁₈H₂₇NO₃ | ||
Molmasse | 305,199 g/mol | ||
SMILES | CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC | ||
Synonymer | 8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide | ||
Terapeutiske data | |||
Lovlig status | C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO) | ||
Klassifisering | Andre lokalanestestika | ||
Virkningsmekanisme | Ikke fullstendig klarlagt. Substans P (antas å ha betydning for smerteopplevelse) og C-fibre (vesentlig for smertetransmisjon) antas å være involvert i den selektive analgetiske effekten ved lokal bruk. Mulig forklaring er at capsaicin tømmer substans P-depotene i primære afferente C-fibre og forhindrer ansamling av substans P i fibrene. |
Capsaicin (8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide) virker svært irriterende på hud og slimhinner hos mennesker og andre pattedyr, der det binder seg til smertereseptorer som normalt reagerer på varme. Stoffet inngår i mat som inneholder chilipepper, i pepperspray, og i visse legemidler. På grunn av sine egenskaper regnes capsaicin som doping.[4]
Capsaicin og flere nært beslektede komponenter samles under fellesbegrepet capsaicinoider og produseres som sekundære metabolitter av chilipepper, sannsynligvis som avskrekkende middel mot visse pattedyr og sopp. Det finnes trolig mer enn 22 kjente capsaicinoider,[5] men de mest vanlige er capsaicin (69 %), dihydrocapsaicin (22 %), nordihydrocapsaicin (7 %), homocapsaicin (1 %), og homodihydrocapsaicin (1 %).[2]