Superbase
From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
En superbase er en forbindelse som har en spesielt høy affinitet for protoner. Superbaser er av teoretisk interesse og potensielt verdifulle i organisk syntese.[1][2] Superbaser har blitt beskrevet og brukt siden 1850-tallet.[3][4]
Remove ads
Definisjon
Generisk definerer IUPAC en superbase som en "forbindelse som har en veldig høy basisitet, slik som litiumdiisopropylamid."[5] Superbaser er ofte definert i to brede kategorier, organiske og organometalliske.
Organiske superbaser er ladningsnøytrale forbindelser med basisiteter som er større enn for protonsvamp (pKBH+ = 18,6 i MeCN)."[1] I en relatert definisjon: enhver specie med høyere absolutt protonaffinitet (APA = 245,3 kcal/mol) og iboende gassfasebasitet (GB = 239 kcal/mol) enn en protonsvamp.[6] Vanlige superbaser av denne varianten har funksjonelle amidin-, guanidin- og fosfazengrupper. Sterke superbaser kan utformes ved å bruke flere intramolekylære hydrogenbindinger som stabiliserer den konjugerte syren.[7][8][9][10]
Organometalliske superbaser, noen ganger kalt Lochmann-Schlosser superbaser, er resultatet av kombinasjonen av alkalimetall-alkoksider og organolitiumreagenser.[11] Caubère definerer superbaser som "baser som er et resultat av en blanding av to (eller flere) baser som fører til nye grunnleggende specier som har iboende nye egenskaper. Begrepet superbase betyr ikke at en base er termodynamisk og/eller kinetisk sterkere enn en annen, i stedet betyr det at en basisreagens skapes ved å kombinere egenskapene til flere forskjellige baser."[12]
Remove ads
See også
Bibliografi
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads