Kloroform

Kloroform eller triklormetan, CHCl₃, består av klor og formyl (maursyrens radikal). Det er et upolart løsningsmiddel som har hatt stor anvendning innen kjemien. Kloroform kan nedbrytes til diklorkarben ved bruk av sterkt basiske reagens. Kloroform er ikke brennbart, men ved sterk opphetning kan fosgen dannes. Det er en organisk forbindelse kjent for sin bedøvende virkning, og var det første middelet som gjorde effektiv narkose mulig.^[1] Det er en fargeløs, tung væske (densitet 1,5 g/cm³) med kokepunkt 61 °C og kjemisk formel CHCl3. Det har en lettgjenkjennelig lukt, og en brennende og søtlig smak. Kloroform er tungt løselig i vann, men blander seg lett med eter og alkohol. Ved innvirkning av lys og luft dannes lett saltsyre og det meget giftige fosgenet.

Kloroform
Andre navn
Triklormetan
Identifikatorer
CAS-nummer		67-66-3
Kjemiske egenskaper
Formel		CHCl3
Molar masse		119,37 g/mol
Utseende		Fargeløs væske
Tetthet		1489 kg/m3
Smeltepunkt		−63,5 °C
Kokepunkt		61.15 °C
Løselighet		8,09 g/L (i vann 20 °C)

The Discovery of Chloroform, 1913.

Fremstilling

Kloroform ble i 1831 fremstilt av J.V. Liebig, E. Soubeiran og S. Guthrie, som behandlet kloral med alkali. Kloroform kan også lages av aceton eller alkohol og klorkalk.^[2] Det dannes også ved klorering av metan som bidrar til reduksjon av ozonlaget. I naturen dannes kloroform når klorin reagerer med organisk stoff i vann, og kan derfor oppstå i drikkevann som tilsettes klor.^[3]

I industriell produksjon lages kloroform ved å varme opp en blanding av klorin og enten metylklorid (CH₃Cl) eller metan (CH₄).^[4] Ved 400–500 °C vil hydrogenet i karbonforbindelsene erstattes av klor og danne stadig mer klorerte forbindelser:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

Kloroform går gjennom ytterligere klorinering og gir fri tetraklorid (CCl₄):

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Prosessen gir en blanding av enkeltkarbonforbindeler med én til fire kloratomer (klormetan, diklormetan, kloroform og tetraklorid). Disse kan separeres ved destillering.^[4]

Det er også mulig å produsere kloriform i liten skala gjennom en reaksjon mellom aceton og natriumhypokloritt:

3 NaClO + (CH₃)₂CO → CHCl₃ + 2 NaOH + CH₃COONa

Medisinsk bruk

Kloroformnarkose ble brukt første gang av skotten J. Simpson i 1847, og kom til Norge i 1848. Det ble brukt i stor skala under de påfølgende konfliktene som Krimkrigen og den amerikanske borgerkrigen, der kloroform ble brukt til total bedøvelse (narkose) ved operasjoner, særlig amputasjoner. Doseringen er imidlertid vanskelig med kloroform, og som bedøvelsesmiddel er den i dag erstattet av bedre og sikrere midler.^[5]

Kloroform var i starten mest utbredt som et rusmiddel folk kunne sniffe i hjemmet. Gjennombruddet for medisinsk bruk kom i 1850-årene, da dronning Victoria tok det i bruk for å lindre veene under sine to siste fødsler.^[6] Snart fortrengte kloroform eter som narkose; for eter var brannfarlig og luktet stramt.^[7]

Da dronning Victorias eldste datter, den tyske keiserinnen, nedkom i 1859, sa Victoria at «det var en velsignelse at hun hadde kloroform». John Stuart Mill påpekte at fødselssmertene er naturens verk, ikke Guds.^[8] Men så kom ulempene for dagen. Kloroform er uberegnelig, og en bare litt for høy dose kan føre til hjertesvikt eller hjerteflimmer. Leverskade er en annen risiko. Likevel var kloroform i bruk som narkose til 1930-årene, da lystgass ble et langt tryggere alternativ. I etterkrigstiden ble kloroform hovedsakelig brukt av veterinærer, og ellers til renhold av industrimaskiner og til flekkfjerning, På film kan en se folk bedøves på et øyeblikk ved hjelp av kloroform, mens det i virkeligheten må påregnes flere minutters motstand før offeret svimer av, og stoffet fordamper i tillegg så kjapt at overfallsmannen risikerer å være den som besvimer.^[9]