Anilina

Anilina – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.

Anilina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN anilina[1] inne benzenoamina[1] Inne nazwy i oznaczenia fenyloamina, aminobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H7N
Inne wzory	C6H5NH2
Masa molowa	93,13 g/mol
Wygląd	oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)[2]
Identyfikacja
Numer CAS	62-53-3 142-04-1 (chlorowodorek) 18960-62-8 (1-13C) 55147-71-2 (4-13C) 542-16-5 (siarczan) 7022-92-6 (15N)
PubChem	6115
DrugBank	DB06728
SMILES C1=CC=C(C=C1)N
InChI InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 InChIKey PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0217 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 35,0 g/kg (25 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w tetrachlorometanie i eterze naftowym, mieszalna w każdym stosunku z etanolem, eterem dietylowym, acetonem i benzenem[3] Temperatura topnienia −6,0 ± 0,1 °C[3] Temperatura wrzenia 184,1 ± 0,4 °C[3] Temperatura rozkładu ok. 190 °C[5] Punkt krytyczny 431 °C[6]; 5,3 MPa[6]; 291 cm³/mol ≈ 0,32 g/cm³[6] logP 0,90 (25 °C)[7] Kwasowość (pKa) pKBH+ 4,87 (25 °C)[8] Współczynnik załamania 1,5863 (589 nm, 20 °C)[3] Lepkość 3,85 mPa·s (25 °C)[9] 2,03 mPa·s (50 °C)[9] 1,247 mPa·s (75 °C)[9] 0,850 mPa·s (100 °C)[9] Napięcie powierzchniowe 42,14 mN/m (25 °C)[10] 39,41 mN/m (50 °C)[10] 36,69 mN/m (75 °C)[10] Prężność pary 0,681 hPa (20 °C)[5] 0,90 hPa (25 °C)[11] 1,25 hPa (30 °C)[5] 2,43 hPa (40 °C)[5] 4,53 hPa (50 °C)[5]
Budowa Moment dipolowy 1,13 ± 0,02 D[12]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[13] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400 Zwroty P P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310[5] Temperatura zapłonu 70 °C (zamknięty tygiel)[11] 76 °C (zamknięty tygiel)[5] Temperatura samozapłonu 615 °C[11] 630 °C[5] Granice wybuchowości 1,3–11%[11] Numer RTECS BW6650000 Dawka śmiertelna LD50 250 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	naftyloamina, difenyloamina
Pochodne	N,N-dimetyloanilina, acetanilid, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO+
2, powstający z HNO
3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H
2O w obecności katalizującego H
2SO
4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen:

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (−NO
2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (−NH
2). −NO
2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl
2:

Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu^[2]:

Właściwości

Widmo IR aniliny

Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu^[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C
6H
5NH
2 + HCl → [C
6H
5NH
3]+
Cl−

Zastosowanie

Anilina ma szerokie zastosowanie:

• w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym^[2]
• przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych
• jako paliwo rakietowe
• jako barwnik do wybarwiania preparatów biologicznych^[14]

Zagrożenia

Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe^[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki^[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

Działanie miejscowe

Wdychanie par i aerozoli

Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby.

Spożycie

Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.

Historia

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo^{[potrzebny przypis]}. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.