DABCO

DABCO, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

DABCO

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan Inne nazwy i oznaczenia trietylenodiamina, TEDA, DABCO
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12N2
Inne wzory	(C2H4)3N2
Masa molowa	112,17 g/mol
Wygląd	bardzo higroskopijne kryształy, szybko sublimujące w temperaturze pokojowej[1]
Identyfikacja
Numer CAS	280-57-9 51390-22-8 (dioctan)
PubChem	9237
SMILES C1CN2CCN1CC2
InChI InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 InChIKey IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,02 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 450 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, acetonie[1] i chloroformie[4] Temperatura topnienia 159,83 °C[4] Temperatura wrzenia 174 °C[3][2][1] Kwasowość (pKa) pKa1 8,82; pKa2 2,97[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H228, H302, H315, H319, H335, H412 Zwroty P P210, P261, P273, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 3 2 3   Temperatura zapłonu 62 °C (zamknięty tygiel)[2] Numer RTECS HM0354200 Dawka śmiertelna LD50 1100 mg/kg (królik, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	chinuklidyna, HMTA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowanie

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych^[7].

DABCO może być też wykorzystane do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze stosując DMF jako rozpuszczalnik^[8].

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. 1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Triethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
5. Robert L.R.L. Benoit Robert L.R.L., DianeD. Lefebvre DianeD., MoniqueM. Fréchette MoniqueM., Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI: 10.1139/v87-170 (ang.).
6. DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. K.K. Valnes K.K., P.P. Brandtzaeg P.P., Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI: 10.1177/33.8.3926864, PMID: 3926864 (ang.).
8. Tse-LokT.L. Ho Tse-LokT.L., Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI: 10.1055/s-1972-21977 (ang.).