Metycylina

Metycylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie penicylinaz.

Metycylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia łac. meticillinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H20N2O6S
Masa molowa	380,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	61-32-5
PubChem	6087
DrugBank	DB01603
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1 InChIKey RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
Niebezpieczeństwa Dawka śmiertelna LD50 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo) LD50 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)[1]
Farmakokinetyka Działanie bakteriobójcze Biodostępność lek niepodawany doustnie Okres półtrwania 25–60 min Metabolizm wątroba (20–40%) Wydalanie nerki
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania parenteralnie

Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. szczep MSSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak flukloksacylina czy dikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki^[2]. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie HCl^[3].

Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną Beecham w 1959 roku.

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Metycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Przypisy

1. Methicillin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
2. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304,305. ISBN 978-83-200-4164-4.
3. J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad: Farmakologia – zbiór pytań testowych. Wydawnictwo Lekarskie PZWL. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/methicillin