3-Trifluorometylofenylopiperazyna

3-Trifluorometylofenylopiperazyna (TFMPP) – organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny. Substancja psychoaktywna o działaniu stymulującym. TFMPP używana była jako legalny substytut MDMA i amfetaminy. W Polsce nielegalna od 8.06.2011^[2].

3-Trifluorometylofenylopiperazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(3-(trifluorometylo)fenylo)piperazyna Inne nazwy i oznaczenia TFMPP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H13F3N2
Masa molowa	230,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	15532-75-9
PubChem	4296
SMILES C1CN(CCN1)C2=CC=CC(=C2)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C11H13F3N2/c12-11(13,14)9-2-1-3-10(8-9)16-6-4-15-5-7-16/h1-3,8,15H,4-7H2 InChIKey KKIMDKMETPPURN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,226 g/cm³[1]; ciecz
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 113 °C[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Farmakokinetyka Metabolizm wątroba Wydalanie nerki
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Farmakologia i działanie

TFMPP jest nieselektywnym agonistą receptorów serotoninowych 5-HT_1B^[3], 5-HT_2A i 5-HT_2C. TFMPP rzadko rozpatrywane jest jako substancja psychoaktywna sama w sobie, zwykle używana jest w połączeniu z BZP, które podnosi poziom serotoniny i dopaminy w synapsach^[4]. Testy na zwierzętach dowiodły, że połączenie TFMPP i BZP wywołuje efekt zbliżony do MDMA. Efekty działania tej mieszanki u ludzi opisywane są jako podobne do MDMA ale w niektórych płaszczyznach odmienne, między innymi nie obejmują żadnych enteogenicznych doświadczeń. Inni przyrównują je do małej dawki LSD i sporej amfetaminy.

Efekty uboczne

Podobnie jak znaczna większość substancji psychoaktywnych będących pochodnymi piperazyny, TFMPP (w połączeniu z BZP) powoduje wiele efektów ubocznych. Do najczęstszych należą: bezsenność, niepokój, mdłości i wymioty, bóle mięśni i głowy, drgawki, okresowa impotencja a rzadziej psychozy. Ciężko stwierdzić jednoznacznie które z tych efektów są spowodowane samym TFMPP.