Acetylooctan etylu

Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny, ester etanolu i kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Acetylooctan etylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-oksobutanian etylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O3
Inne wzory	CH3COCH2COOC2H5
Masa molowa	130,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	141-97-9 39169-78-3 (3-14C) 41410-21-3 (2,4-14C) 57159-71-4 (4-14C) 57159-72-5 (1,3-14C) 57159-73-6 (1,2-14C) 66157-63-9 (2-14C)
PubChem	8868
SMILES CC(=O)CC(=O)OCC
InChI InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 InChIKey XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0368 g/cm³ (10 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 136 g/kg (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach mieszalny bez ograniczeń w etanolu, eterze dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i chloroformie[1] Temperatura topnienia −45 °C[1] Temperatura wrzenia 180 °C (1013 hPa)[1] Kwasowość (pKa) 10,68[3] Współczynnik załamania 1,4171 (20 °C, 589 nm)[1] Prężność pary 0,095 kPa (25 °C)[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[5]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 2 0 0   Temperatura zapłonu 57 °C[4] Temperatura samozapłonu 295 °C[4] Granice wybuchowości 1,4–9,5%[4] Numer RTECS AK5250000 Dawka śmiertelna LD50 3980 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Pochodne	octan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Synteza

Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:

Chemia

Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki czemu może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. Protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce to jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.

Zastosowania

Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jako substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.