Adamantan

Adamantan – organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.

Adamantan

krystaliczny adamantan
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) tricyklo[3.3.1.13,7]dekan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16
Masa molowa	136,24 g/mol
Wygląd	beżowy, drobnokrystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	281-23-2
PubChem	9238
DrugBank	DB03627
SMILES C1C2CC3CC1CC(C2)C3
InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2 InChIKey ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,07 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,00021 g/l (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie[2] Temperatura topnienia 270,1 °C[2] Temperatura wrzenia sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia[2] logP 4,24[1] Współczynnik załamania 1,568 (20 °C, 589 nm)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Brak piktogramu Uwaga Zwroty H H413 Zwroty P P273 Numer RTECS YK0493000
Podobne związki
Podobne związki	cykloheksan, HMTA, kuban
Pochodne	memantyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.

Topi się w temperaturze ok. 270 °C (jedna z najwyższych temperatur topnienia węglowodorów nasyconych), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1,07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.

Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.

Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący^[3].