Dietylostylbestrol

Dietylostylbestrol, dietylostilbestrol, DES, stylbestrol, stilbestrol (łac. diethylstilbestrolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Jest to wycofany z użycia lek doustny, będący niesteroidowym estrogenem. Zsyntetyzowano go po raz pierwszy w 1938.

Dietylostylbestrol

trans-dietylostylbestrol
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-[4-(4-hydroksyfenylo)heks-3-en-3-ylo]fenol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. diethylstilbestrolum inne dwuetylostylbestrol, dietylostilbestrol, dwuetylostilbestrol, dietylstylbestrol, dietylstilbestrol, stylbestrol, stilbestrol, DES
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H20O2
Masa molowa	268,35 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1], bez smaku i zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	56-53-1 (izomer E) 22610-99-7 (izomer Z) 63528-82-5 (sól dwusodowa)
PubChem	448537
DrugBank	DB00255
SMILES CCC(=C(CC)C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
InChI InChI=1S/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17+ InChIKey RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 12 mg/l[2][3] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu[1] Temperatura topnienia 169–172 °C[2][1][3][4] logP 5,07[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-09-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H319, H335, H350, H360, H410 Zwroty P P201, P261, P273, P305+P351+P338, P308+P313, P501 Numer RTECS WJ5600000 Dawka śmiertelna LD50 34 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	trans-stylben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03CB02, G03CC05, L02AA01
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

W 1941 został dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do użytku w czterech wskazaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono jego stosowanie w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów przekwitania i do poporodowej supresji laktacji. Dietylostylbestrolu używano także jako środka antykoncepcyjnego „po stosunku”. W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego (czyli zaawansowanego) raka prostaty i przez następne czterdzieści lat dietylostylbestrol (i/lub orchidektomia) był standardem w jego terapii. Lek ten miał jednak niekorzystne skutki uboczne: w 1971 dowiedziono, że działa teratogennie, a u dziewczynek, których matki go zażywały, stwierdzany był jasnokomórkowy gruczolakorak pochwy^[5]. Dopiero w 1985 wprowadzenie leuproreliny ograniczyło jego stosowanie. Ostatni producent dietylostylbestrolu w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997.