Ekdyzon

Ekdyzon (ekdyson, ekdysteroi, hormon linienia) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, hormon steroidowy, produkowany przez larwy i poczwarki stawonogów (zooekdyson) oraz syntetyzowany przez wiele roślin (fitoekdyson).

Ekdyzon

α-ekdyzon
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroksy-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,14-trihydroksy-10,13-dimetylo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-6-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H44O6
Masa molowa	464,63 g/mol
Wygląd	biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	3604-87-3
PubChem	19212
SMILES C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3(C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O)[C@@H](CCC(C)(C)O)O
InChI InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 InChIKey UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 236–238 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS FZ8170000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zooekdyson

Zooekdyson jest wydzielany przez gruczoły protorakalne (przedtułowiowe) owadów, narząd Y skorupiaków lub rzadziej przez jajniki. Gruczoły protorakalne wydzielają α-ekdyzon, który w wyniku przemian w ciele tłuszczowym zostaje przetworzony w β-ekdyzon, powodujący wydzielanie płynu linienia przez komórki naskórka.

Został odkryty w 1954 r. przez Adolfa Butenandta jako pierwszy hormon owadzi, odpowiadający u motyli za przemianę gąsienic w formę dorosłą^[3].

Fitoekdyson

Rośliny wytwarzają ekdysony w obronie przed atakami szkodników. Fitoekdysony mają zdolność zmieniania metabolizmu, wzrostu i rozwoju owadów. Wykazują większą aktywność biologiczną niż zooekdysony. Są od nich bardziej trwałe^[4].

Zobacz też

• hormon protorakotropowy
• hormon juwenilny