Ergosterol

Ergosterol – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Jest prowitaminą D₂^[5]. Wchodzi w skład błon komórkowych grzybów (np. drożdży^[1]), spełniając tę samą funkcję, co cholesterol w komórkach zwierzęcych. Ponieważ ergosterol jest obecny w błonie komórkowej grzybów, a nie występuje w błonach komórkowych zwierzęcych, jest on celem dla leków przeciwgrzybiczych. Używany jest jako związek wskaźnikowy dla szacowania zawartości żywej/świeżej biomasy grzybów w glebach i osadach, ponieważ szybko ulega rozkładowi^[6].

Ergosterol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimetylohept-3-en-2-ylo]-10,13-dimetylo-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol Inne nazwy i oznaczenia 5,7,22-ergostatrien-3β-ol; 24-metylocholesta-5,7,22-trien-3β-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H44O
Masa molowa	396,65 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształki[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-87-4
PubChem	444679
DrugBank	DB04038
SMILES CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
Właściwości Gęstość 1,04 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach etanol[1], benzen[1] Temperatura topnienia 165–170 °C[1][3] Temperatura wrzenia 250 °C (1,3 Pa)[2][4] logP 8,86[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Brak piktogramu Zwroty H H413 Zwroty P P273, P501
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zobacz też

• cholekalcyferol
• ergokalcyferol
• lumisterol