Fenyloalanina

Fenyloalanina, skr. Phe, F – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych. Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA, które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek.

Fenyloalanina

enancjomer L fenyloalaniny
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-amino-3-fenylopropanowy[1] Inne nazwy i oznaczenia skr. Phe, F; kwas 2-amino-3-fenylopropionowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO2
Masa molowa	165,19 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	63-91-2
PubChem	994
DrugBank	DB00120
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Właściwości Gęstość 1,29 g/cm³; ciało stałe Temperatura topnienia 270,5–274,5 °C (połączona z rozkładem) Kwasowość (pKa) pK1 = 2,2 pK2 = 9,09
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS AY7535000
Podobne związki
Podobne związki	alanina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D-Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis(inne języki) w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy^[4].

Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń^{[potrzebny przypis]}. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej – fenyloketonurii. Dlatego w wielu krajach u noworodków przeprowadza się badania przesiewowe w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.

Zastosowanie

Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.