Glukonolakton

Glukonolakton, GDL – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów, cykliczny ester kwasu D-glukonowego. Jest stosowany jako dodatek do żywności o numerze E575^[3], jako stabilizator, utwardzacz i regulator pH. Czysty GDL ma w formę białego krystalicznego proszku. Występuje naturalnie.

Glukonolakton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-piran-2-on Inne nazwy i oznaczenia δ-lakton kwasu glukonowego, D-glukono-1,5-lakton
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O6
Masa molowa	178,14 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	90-80-2
PubChem	7027
DrugBank	DB04564
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 InChIKey PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny w zimnej wodzie[1] w innych rozpuszczalnikach bardzo słabo w metanolu, nierozpuszczalny w eterze dietylowym[1] Temperatura rozkładu 160 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 1 2 0   Numer RTECS LZ5184000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest powszechnie stosowany w miodzie, sokach owocowych, lubrykantach i winach. Sam glukonolakton ma odczyn obojętny, ale pod wypływem wody hydrolizuje do kwasu glukonowego, który ma kwaśny odczyn, wzmacnia pikantny smak jedzenia. W organizmie jest metabolizowany do kwas glukonowego, jeden gram GDL daje w przybliżeniu taką samą porcję energii metabolicznej, co gram sacharozy.

Po dodaniu do wody GDL częściowo hydrolizuje do kwasu glukonowego, z którym pozostaje w równowadze. Szybkość hydrolizy wzrasta wraz z temperaturą i zasadowością^[4].