Hydroksybenzotriazol

Hydroksybenzotriazol, HOBt – organiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.

Hydroksybenzotriazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-hydroksybenzotriazol Inne nazwy i oznaczenia N-hydroksybenzotriazol, HOBt
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H5N3O
Masa molowa	135,12 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	2592-95-2 (bezwodny) 123333-53-9 (monohydrat)
PubChem	75771
SMILES n1nn(O)c2ccccc12
InChI InChI=1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H InChIKey ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność 100 mg/ml w DMF Temperatura rozkładu 155–158 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H203 Zwroty P P370+P380, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 4
Podobne związki
Podobne związki	benzotriazol, HOAt
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości fizyczne

HOBt występuje jako monohydrat w postaci białego ciała stałego rozpuszczalnego w DMF oraz THF. Topi się z rozkładem w temperaturze 156–159 °C.

Otrzymywanie

HOBt może być otrzymany w prosty sposób w reakcji 2-nitrofenylohydrazyny z KOH w środowisku wodnym według równania^[3]:

Synteza HOBt z 2-nitrofenylohydrazyny

Tworzenie wiązań amidowych

HOBt jest stosowany do syntezy:

• amidów kwasów karboksylowych:

  Najprostszą metodą otrzymania amidów jest synteza z chlorku kwasowego. Amidy kwasów karboksylowych, których nie można przekształcić w chlorki acylowe, lub które są wrażliwe na kwaśne środowisko można otrzymać metoda karbodiimidową (np. z DCC lub DIC) w obecności HOBt. Przykładem jest otrzymywanie amidowych pochodnych antybiotyków jonoforowych np. monenzyny A^[4][5][6][7].

• peptydów:

  Zastosowanie HOBt w syntezie oligopeptydów ma, oprócz zwiększenia wydajności reakcji drugą ważną zaletę – zapobiega racemizacji chiralnego aminokwasu^[3][8].

Mechanizm syntezy amidów w reakcji kwasu karboksylowego i aminy z użyciem DCC i HOBt

Zobacz też

• azydki