Izokarboksazyd

Izokarboksazyd (łac. isocarboxazidum) – organiczny związek chemiczny, nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (MAOI) stosowany jako lek przeciwdepresyjny^[2]. Wraz z fenelzyną i tranylocyprominą jest jednym z zaledwie trzech klasycznych MAOI dostępnych w 2012 r.^{[potrzebna aktualizacja?]} do zastosowania klinicznego w leczeniu zaburzeń psychicznych w Stanach Zjednoczonych^[3][4], chociaż nie jest tak powszechnie stosowany w porównaniu z innymi^[4][3]. Przykładowe nazwy handlowe leków zawierających izokarboksazyd to: Marplan, Marplon i Enerzer (nie są dostępne w Polsce).

Izokarboksazyd

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N′-benzylo-5-metylo-1,2-oksazolo-3-karbohydrazyd Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. isocarboxazidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H13N3O2
Masa molowa	231,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-63-2
PubChem	3759
DrugBank	DB01247
SMILES CC1=CC(=NO1)C(=O)NNCC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C12H13N3O2/c1-9-7-11(15-17-9)12(16)14-13-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-7,13H,8H2,1H3,(H,14,16) InChIKey XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P330+P331+P310

Stosowany jest przede wszystkim w leczeniu zaburzeń nastroju i lęku. Został również zbadany w leczeniu choroby Parkinsona i innych zaburzeń związanych z demencją. Izokarboksazyd, jak również inne MAOI, zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych serotoniny, dopaminy i noradrenaliny w mózgu^[5].

Klasyczne inhibitory MAO, w tym izokarboksazyd, są stosowane rzadko ze względu na znaczące interakcje z żywnością i lekami oraz przez to, że zostały w dużej mierze wyparte przez nowsze leki przeciwdepresyjne, takie jak selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Przyczyną interakcji jest to, że MAOI hamują metabolizm amin pochodzących z niektórych pokarmów (np. tyraminy) i neuroprzekaźników monoaminowych. W połączeniu z innymi lekami, które zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych, takimi jak SSRI, lub z niektórymi pokarmami bogatymi w tyraminę (np. takimi jak dojrzałe sery), MAOI mogą powodować niebezpieczne podwyższenie poziomu neuroprzekaźników monoaminowych, powodując potencjalnie zagrażające życiu stany, takie jak przełom nadciśnieniowy i zespół serotoninowy^{[potrzebny przypis]}.