Izoleucyna

Izoleucyna (łac. Isoleucinum; skróty: Ile, I) – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie każdym białku, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych, czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.

Izoleucyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Isoleucinum inne kwas 2-amino-3-metylowalerianowy, kwas α-amino-β-metylowalerianowy Ile, I
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H13NO2
Masa molowa	131,17 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki[1]
Identyfikacja
Numer CAS	73-32-5 (L-izoleucyna)
PubChem	791
DrugBank	DB00167
SMILES CCC(C)C(C(=O)O)N
Właściwości Gęstość 1,224 g/cm³ (izomer D)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 34,4 g/l (izomer L)[3][4] w innych rozpuszczalnikach etanol: słabo[5] Temperatura topnienia 285,5 °C (izomer L, rozkład)[3][4] Punkt krytyczny 426 °C[2]; 37,1 MPa[2] logP -1,7 Kwasowość (pKa) 2,365 Punkt izoelektryczny 5,94
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów racemat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne racemat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS NR4700000 Dawka śmiertelna LD50 6822 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Historia

L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.

Stereochemia

Izoleucyna posiada dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery, ale w środowisku istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S posiada znaczenie fizjologiczne.

L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R)

L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S)