Izoramnetyna

Izoramnetyna – organiczny związek chemiczny należący do grupy O-metylowanych flawonoli, będących podgrupą flawonoidów.

Izoramnetyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on Inne nazwy i oznaczenia 3-metylokwercetyna, izoramnetol, izoramentyna, 3′-metoksykwercetyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H12O7
Masa molowa	316,26 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	480-19-3
PubChem	5281654
DrugBank	DB16767
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3 InChIKey IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w acetonie, metanolu, octanie etylu i DMSO[1] Temperatura topnienia 305 °C[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Dawka śmiertelna LD50 11100 mg/kg (szczur, dożylnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Izoramnetyna, jako związek z grupy flawonoidów, została odkryta w 1938 roku przez węgierskiego chemika Albera Szent-Györgyiego. Początkowo traktował flawonoidy jako witaminę P, lecz później zostało stwierdzone, że nie są związkami niezbędnymi dla funkcjonowania ludzkiego organizmu, stąd technicznie nie mogą być uważane za witaminę^{[potrzebny przypis]}.

Izoramnetyna występuje w wielu roślinach, będących składnikiem pożywienia człowieka. Do najbogatszych źródeł izoramnetyny należą^{[potrzebny przypis]}:

• koper ogrodowy – 43,5 mg/100 g,
• koper włoski – 9,3 mg/100 g,
• migdały – 7,05 mg/100 g,
• szczypiorek – 6,75 mg/100 g,
• rzepa – od 5 do 10 mg/100 g,
• czerwona cebula – 4,25 mg/100 g.

Właściwości lecznicze

Badania dotyczące izoramnetyny sugerują, że związek może mieć następujące pozytywne efekty na zdrowie człowieka:

• działanie jako przeciwutleniacz^[4],
• zapobieganie miażdżycy,
• zapobieganie wysokiemu ciśnieniu krwi,
• spowalnia proces narastania adipocytów^[5],
• ochrona przed nowotworami^[6] (rak przełyku, rak wątroby, rak płuc^[7], rak skóry^[8]),
• ochrona przed problemami zdrowotnymi wywołanymi cukrzycą (zaćma^[9], wysoki poziom glukozy we krwi),
• ogólna ochrona serca (związana z działaniem antyoksydacyjnym izoramnetyny).

Metabolizm

Enzym 3-O-metylotransferaza kwercetyny^[10] (EC 2.1.1.76) używa S-adenozylometioniny i kwercetyny by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i izoramnetynę.

Enzym 7-O-metylotransferaza 3-metylokwercetyny (EC 2.1.1.82)^[11] używa S-adenozylometioniny i izoramnetyny, by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i ramnazynę.

Glikozydy

• 3-O-rutynozyd-7-O-glukozyd izoramnetyny
• 3-O-rutynozyd-4′-O-glukozyd izoramnetyny