Karwon

Karwon – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230 °C.

Karwon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R/S)-2-metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheks-2-enon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O
Masa molowa	150,22 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	[6485-40-1], (R)-karwon [99-49-0], (S)-karwon
PubChem	16724, (R)-karwon 439570, (S)-karwon
SMILES CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C, (R)-karwon CC1=CC[C@@H](CC1=O)C(=C)C, (S)-karwon
Właściwości Gęstość 0,965 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] Temperatura wrzenia 230 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-04, S-karwon] dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-04, R-karwon] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H S-karwon: H317 R-karwon: H317 Zwroty P S-karwon: P261, P272, P280, P302+P352, P333+P313, P362+P364 R-karwon: P261, P280, P302+P352 Temperatura zapłonu 89 °C
Podobne związki
Podobne związki	limonen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ma jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty^[2].

Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon^[2] wraz z (R)-limonenem^{[potrzebny przypis]} są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej^[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję^[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.

Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu^[2]:

(S)-limonen → (S)-karwon

(R)-limonen → (R)-karwon

Zastosowanie

Stosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.