Kloksacylina

Kloksacylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk β-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na środowisko kwasowe, dlatego można podawać ją doustnie. Została wprowadzona jako lek przez firmę farmaceutyczną Beecham.

Kloksacylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H18ClN3O5S
Masa molowa	435,88 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	61-72-3
PubChem	6098
DrugBank	DB01147
SMILES CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H319, H334 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
Farmakokinetyka Działanie bakteriobójcze Okres półtrwania od 30 min do 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95% Wydalanie przez nerki i z żółcią
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Kloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Kloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz^[1].

Zakres działania

Kloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)^[2].

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych kloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)^[2].

Preparaty

Polska

• Syntarpen – tabletki i proszek do sporządzania zawiesin do iniekcji^[3].