Kwas 3-hydroksymasłowy

Kwas 3-hydroksymasłowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Jest związkiem chiralnym, w związku z czym występuje w formie dwóch enancjomerów. Związek występujący naturalnie w organizmie człowieka ma konfigurację D(−). Należy do tzw. ciał ketonowych^[a][2] Powstaje w wątrobie z acetooctanu (powstałego z acetylo-CoA) i gdy stężenie glukozy we krwi jest niskie, może zostać użyty przez organizm jako źródło energii. Podczas kwasicy ketonowej stężenie kwasu 3-hydroksymasłowego we krwi wzrasta.

Kwas 3-hydroksymasłowy

Wzory enancjomerów kwasu 3-hydroksymasłowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3-hydroksybutanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas β-hydroksymasłowy, β-hydroksymaślan (sprzężona zasada), bioch. βOHB
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O3
Masa molowa	104,10 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	300-85-6
PubChem	441
SMILES CC(CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,126 g/cm³ (25 °C)[1]; ciecz Temperatura wrzenia 118–120 °C (3 hPa)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Zwroty P P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P363, P405 Temperatura zapłonu 112 °C (zamknięty tygiel)[1]
Podobne związki
Podobne związki	kwas 4-hydroksybutanowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Związek ten jest używany do syntezy biodegradowalnych tworzyw sztucznych.

Uwagi

1. Pomimo że kwas 3-hydroksymasłowy jest jednym z ciał ketonowych, nie jest on ketonem (Murray, Granner i Rodwell 2008 ↓, s. 233–234).