Kwas chlorogenowy

Kwas chlorogenowy – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, ester kwasu (–)-chinowego i kwasu kawowego. Jest naturalnym przeciwutleniaczem występującym np. w yerba mate^[6][7], zielonych liściach i owocach kawowca (surowe ziarno ma 60000 mg/kg; napar z kawy – 500 mg/dm³), głogu, karczochach, pokrzywie, czarnych jagodach, surowych ziemniakach oraz w mniejszych ilościach m.in. w bluszczu pospolitym, śliwkach, czereśniach, jabłkach, brzoskwiniach, morelach^[8].

Kwas chlorogenowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)prop-2-enoilo]oksy-1,4,5-trihydroksycykloheksano-1-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H18O9
Masa molowa	354,31 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS	327-97-9, 202650-88-2
PubChem	1794427
DrugBank	DB12029
SMILES C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1 InChIKey CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny (100 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze w acetonie i etanolu[1] Temperatura topnienia 208 °C[1][2] Kwasowość (pKa) pKCOOH = 3,35; pKp-OH = 8,3; pKm-OH = 12,1[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 0 0   Numer RTECS GU8480000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Działanie

Może spowalniać wydzielanie glukozy do układu krwionośnego po posiłku. Zwiększa również czułość komórek na insulinę. Jest silnym przeciwutleniaczem. W literaturze podkreśla się potencjalne właściwości przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybiczne tego związku^[9]. Z uwagi na wymienione cechy sprzedawany jest w niektórych krajach jako suplement diety w formie wyizolowanej.