Kwas sulfanilowy

Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) – aromatyczny, organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego).

Kwas sulfanilowy

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia kwas p-aminobenzenosulfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H7NO3S
Masa molowa	173,19 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	121-57-3 6101-32-2 (monohydrat)
PubChem	8479
SMILES C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10) InChIKey HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,485 g/cm³[2][3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny: 5,9 g/kg (7 °C)[3] 10 g/l (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalny w etanolu[4][3][1] i eterze dietylowym[4][3] Temperatura topnienia 288 °C[3] Temperatura rozkładu rozkład w temperaturze bliskiej temperaturze topnienia[2] 100 °C (utrata wody krystalizacyjnej przez monohydrat)[2] logP −2,16[2] Kwasowość (pKa) 3,23[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Uwaga Zwroty H H315, H317, H319 Zwroty P P280, P305+P351+P338[6]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Otrzymywana jest w wyniku sulfonowania aniliny kwasem siarkowym. W pierwszym etapie powstaje wodorosiarczan aniliny, który jest następnie wygrzewany w temperaturze 190–220 °C^[a]. Przemysłowo proces prowadzi się w sposób ciągły w piecach tunelowych. Produkt opuszcza piec po ok. 12 h^[8]:

Produktem pośrednim jest prawdopodobnie kwas fenylosulfaminowy, ulegający przegrupowaniu do końcowego produktu^[7].

Właściwości

Substancja stała (tworzy kryształy jako dihydrat), ogrzany powyżej temperatury 288 °C ulega stopieniu połączonemu z rozkładem^[9]. Nie rozpuszcza się w etanolu ani w eterze^[4]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie^[4], dobrze w zasadach^{[potrzebny przypis]}. Z kwasami nie tworzy soli amoniowych z powodu występowania w formie jonu obojnaczego^[10][7].

Zastosowanie

Stosowany do otrzymywania barwników diazowych^[9]. Pochodne amidowe kwasu sulfanilowego to sulfonamidy, stosowane jako środki bakteriostatyczne^[10].

Uwagi

1. Prowadzenie reakcji w niższych temperaturach prowadzi do powstania mieszaniny izomerów orto, meta i para^[7].